Boc-D-Phe-L-Phe-OMe | 94202-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-L-Phe-OMe
• 英文别名: N-boc-(d)-phenylalanyl-(l)-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 94202-58-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: QRVYORSLWSKRKN-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-L-Phe-OMe 在 ethyl 2-cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 Boc-L-Val-D-Phe-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  异手性三肽的晶体结构和超分子排列

  摘要：

  研究了末端保护的 Boc-Val-Phe-Phe-OMe 的所有可能立体异构体的自组装特性，与阿尔茨海默氏淀粉样蛋白-β (Aβ 18-20 ) 肽具有序列同质性。场发射扫描显微镜（FE-SEM）的形态分析表明，受保护的 VFF 和 vff（小写字母表示d 的一个字母代码）-氨基酸）表现出带状纤维网络，vFF、Vff、VfF和vFf形成棒状结构。尽管 VFf 表现出两种形态（棒状和球形）的混合，但 vfF 主要显示球形结构。单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 表明五个立体异构体形成平行的β-折叠排列。在高阶包装中，Vff、VfF 和 vFf 表现出超分子片状结构，而 VFf 和 vfF 对则表现出螺旋片状排列。所有相应的对映异构体都显示出相同的形态但相反的构象。肽中氨基酸的手性在其超分子排列中起着重要作用。有趣的是，所有自聚集肽都可以与淀粉样蛋白结合染料硫黄素 T 结合。

  DOI：

  10.1002/pep2.24229
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Boc-D-Phe-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• On the Role of Chirality in Guiding the Self-Assembly of Peptides
  作者：Shibaji Basak、Ishwar Singh、Annaleizle Ferranco、Jebreil Syed、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/anie.201706162

  日期：2017.10.16

  Explaining the handedness of life: Stereochemistry plays an important role in the self-assembly of peptides, guided by molecular recognition and self-sorting. Homochiral peptides form the stronger aggregates, which may be one of reasons why homochirality is preferred in living systems.

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。
• Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating <scp>d</scp>-amino acid residue(s)
  作者：Kingshuk Basu、Abhishek Baral、Shibaji Basak、Ashkan Dehsorkhi、Jayanta Nanda、Debmalya Bhunia、Surajit Ghosh、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c6cc01744d

  日期：——

  This is a novel example of tailor-made design of hydrogels for anticancer drug release.

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。
• Stereoselective reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters with Zn–MsOH
  作者：Naoki Kise、Shuji Takaoka、Masahiro Yamauchi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01752-5

  日期：2002.10

  The reduction of N-hydroxy-α-imino esters with Zn–MsOH in THF afforded α-amino esters in high yields. The reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters prepared from l-phenylalanine and l-leucine di-, tri-, tetrapeptides gave the corresponding S-formed oligopeptide methyl esters in moderate diastereoselectivities.

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。
• 一种将羧酸类化合物快速转化为酰胺和/或酯的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN114956926A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种将羧酸类化合物快速转化为酰胺和/或酯的方法。所述方法包括：使包含羧酸类化合物、有机碱、三氟甲磺酰基吡啶盐、亲核试剂和溶剂的混合反应体系发生反应，制得酰胺和/或酯；其中，所述亲核试剂包括醇类化合物和/或胺类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；同时制得的酰胺和酯类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。