Boc-(Nall)Phe-OMe | 175207-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(Nall)Phe-OMe
• 英文别名: (S)-2-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 175207-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: PIEAJELHXVUMBS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(Nall)Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-(Nall)Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Dipeptides by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Several cyclic dipeptides (4a-g and 9a-c) have been synthesized by "amide-to-amide" cyclization of 2a-g and 8a-c, respectively, by means of ring-closing metathesis employing the Grubbs ruthenium catalyst. The influence of additives as well as the length of the amide substituent were studied. Best yields were obtained by cyclization in solution with either lithium fluoroacetate or alpha,alpha-dichlorotoluene as an additive.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2335::aid-ejoc2335>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  pNBS-Phe-OMe 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Boc-(Nall)Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Dipeptides by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Several cyclic dipeptides (4a-g and 9a-c) have been synthesized by "amide-to-amide" cyclization of 2a-g and 8a-c, respectively, by means of ring-closing metathesis employing the Grubbs ruthenium catalyst. The influence of additives as well as the length of the amide substituent were studied. Best yields were obtained by cyclization in solution with either lithium fluoroacetate or alpha,alpha-dichlorotoluene as an additive.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2335::aid-ejoc2335>3.0.co;2-c

文献信息

• Hydrolytic Deallylation of<i>N</i>-Allyl Amides Catalyzed by Pd^IIComplexes
  作者：Naoya Ohmura、Asami Nakamura、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/ejoc.200800771

  日期：2008.10

  Hydrolytic deallylation of N-allyl amides to give amides and propanal can be achieved with PdII catalysts. The optimized catalyst consists of Pd(OCOCF3)2 and 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP). Several kinds of open-chain N-allyl amides and N-allyl lactams undergo hydrolytic deallylation to give the corresponding amides and lactams in good to high yield. A mechanism which includes isomerization

  使用 PdII 催化剂可以实现 N-烯丙基酰胺的水解去烯丙基化以得到酰胺和丙醛。优化后的催化剂由 Pd(OCOCF3)2 和 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (DPPP) 组成。几种开链N-烯丙基酰胺和N-烯丙基内酰胺进行水解脱烯酰化，以良好或高产率得到相应的酰胺和内酰胺。提出了一种包括异构化为烯酰胺和随后水解的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• SUBSTITUTED ALKYLDIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0767783A1

  公开（公告）日：1997-04-16
• NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVES HAVING TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS ACTIVITY
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0830347A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US5597845A
  申请人：——

  公开号：US5597845A

  公开（公告）日：1997-01-28
• [EN] SUBSTITUTED ALKYLDIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ALKYLDIAMINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA TACHYKININE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995035279A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) The present invention relates to novel substituted alkyldiamine derivatives of formula (1), wherein G1 and G2 are -CH2- or -C(O)-; Ar1 and Ar2 represent a radical chosen from the group (II), Ar3 is a radical chosen from the group (III). The compounds are useful tachykinin antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions including asthma, cough, and bronchitis.(FR) La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés d'alkyldiamines substituées de formule (1) où G1 et G2 représentent -CH2- ou C(O)-; Ar1 et Ar2 représentent un radical sélectionné dans le groupe (II); Ar3 représente un radical sélectionné dans le groupe (III). Ces composés constituent d'utiles antagonistes de la tachykinine. Ces antagonistes sont utilisés dans le traitement de maladies provoquées par la tachykinine et des affections telles que l'asthme, la toux et la bronchite.