2-环己酮甲酸乙酯 | 1655-07-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己酮甲酸乙酯
• 中文别名: 邻环己酮甲酸乙酯；2-氧代环己甲酸乙酯；2-环已酮甲酸乙酯；乙基2-环己酮甲酯；2-环己酮基羧酸乙酯；2-氧代环己酮甲酸乙酯；2-氧代环己烷甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate
• CAS: 1655-07-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD00001631
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FGSGHBPKHFDJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  106 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.064 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1.08
• pKa：
  12.06±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物、还原剂、酸和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

2-氧代环己烷甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-Oxocyclohexanecarboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氧代环己烷甲酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1655-07-8
俗名： 2-Oxocyclohexanecarboxylic Acid Ethyl Ester
分子式： C9H14O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 160 °C/13kPa
闪点： 85°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.07
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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-环己酮甲酸乙酯

2-环己酮甲酸乙酯是一种棕色油状液体，可通过环己酮与碳酸二乙酯在钠氢作用下的反应制得。有文献报道其可用于合成放射性碳-14标记的十溴联苯醚。

制备过程

将碳酸二乙酯（146 mL, 1.2 mol）和干燥的四氢呋喃（150 mL）加入到1000 mL三口烧瓶中，搅拌下分批加入60% NaH（63 g, 1.6 mol）。回流反应1小时后，开始滴加环己酮（50 mL, 0.48 mol）的四氢呋喃溶液（50 mL），持续约0.5小时。滴加完毕后继续回流1.5小时。冷却至室温后，用3 N盐酸调pH值至中性，然后倒入水中进行萃取（使用二氯甲烷，75 mL × 3次）。有机层干燥后通过减压蒸馏得到棕色油状液体（66 g, 收率80%），即2-环己酮甲酸乙酯粗品，可以直接用于下一步反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 盐酸 、 氯仿 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 生成 DL-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  331.碱性氨基酸和甘氨酸的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001564
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid ethyl ester 在 hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-环己酮甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Groth-Andersen, Henrik; Soerensen, Poul E., Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 1, p. 32 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 、 4-氯苯硫酚 在 caesium carbonate 、 2-环己酮甲酸乙酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Trimethylsilyl-5-iodo-1,2,3-triazole: A Key Precursor for the Divergent Syntheses of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379970

文献信息

• Aminolysis of 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes: route to β-keto amides and β-enamino carboxamides
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.085

  日期：2007.11

  4-Alkoxy substituted 1,3,2-dioxaborinanes 1, readily available from β-keto esters, undergo substitution reactions under mild reaction conditions with primary and secondary amines, deriving the 4-alkylamino analogue 2. Reactions of 1 with substituted phenylhydrazines gave the corresponding hydrazones, or pyrazolones, and 5-alkoxy-1H-pyrazoles as a mixture of products.

  4-烷氧基取代的1,3,2-二氧杂硼烷酮1易得自β-酮酯，在温和的反应条件下与伯胺和仲胺进行取代反应，得到4-烷基氨基类似物2。1与取代的苯肼的反应得到相应的或吡唑啉酮，以及作为产物混合物的5-烷氧基-1 H-吡唑。
• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• 3-Aryluracils having an ether (thio) carbomyloxy or sulphomyloxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04859229A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention is concerned with 3-aryluracils of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as described herein, as well as salts thereof and their manufacture, weed control compositions which contain such compounds as the active substance and the use of the active substances or compositions for weed control. The invention is also concerned with herbicidally-active starting materials and weed control compositions containing these.

  这项发明涉及式子##STR1##中的3-芳基尿嘧啶，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所述，以及它们的盐及其制备方法，含有这些化合物作为活性物质的除草剂组合物以及利用这些活性物质或组合物进行除草的用途。该发明还涉及具有除草活性的起始材料和含有这些起始材料的除草剂组合物。
• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

表征谱图