2-环己酮乙酸乙酯 | 24731-17-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己酮乙酸乙酯
• 中文别名: 2-环己酮-乙酸乙酯；乙基2-环己酮乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: (2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 24731-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00001638
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZZWSNYNCRUZSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会分解。避免与氧化剂和还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H332,H319
• 储存条件：
  应将密封、存于阴凉、通风干燥处，并确保容器垂直放置。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-环己酮乙酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 2-oxocyclohexaneacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 2-oxocyclohexaneacetate
别名
: C10H16O3
分子式
: 184.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.02 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 奎宁环 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-环己酮乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化对高取代的烯丙醇进行光氧化还原催化的异构化。

  摘要：

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202000743

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Rhodium generated carbonyl ylides with p -quinones: synthesis of oxa-bridged polycyclic systems
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00657-3

  日期：2001.8

  cycloaddition with p-quinones to furnish various novel oxa-bridged polycyclic systems 10, 13 and 11, 14 as CC and CO addition products of p-quinones. Very interesting unusual cyclization product, tri-oxapolycyclic compounds 12 and 15 were also obtained. Single-crystal X-ray analyses of 11a, 12d and 14a are reported to firmly establish the structure and stereochemistry of the oxa-bridged polycyclic systems.

  使用重氮甲烷溶液或甲磺酰叠氮合成了一系列具有不同系链长度的α-重氮羰基化合物，这些化合物被束缚在取代的环戊酮和环己酮单元上。上述具有乙酸铑（II）二聚体的合成的α-重氮羰基化合物提供环状的五元或六元环羰基内立德偶极，其与对苯二酚进行容易的1,3-偶极环加成，从而提供各种新颖的氧杂桥联多环化合物系统10，13和11，14作为CC和CO加成产物p -quinones。非常有趣的异常环化产物，三氧杂多环化合物12和15也获得了。据报道，对11a，12d和14a进行单晶X射线分析可牢固地确定氧杂桥联多环系统的结构和立体化学。分子11a和14a在晶体结构中显示出新颖的C–H⋯O氢键基序。另一方面，分子12d在固态结构中同时显示O–H⋯O和C–H⋯O基序。
• Tandem Cyclization−Cycloaddition Behavior of Rhodium Carbenoids with Carbonyl Compounds:  Stereoselective Studies on the Construction of Novel Epoxy-Bridged Tetrahydropyranone Frameworks
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Bishwajit Ganguly、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1021/jo0256134

  日期：2002.11.1

  Alternatively, the cycloaddition of carbonyl ylides with alpha,beta-unsaturated ketones 27/28 provided both the C=O and C=C cycloaddition products. The cycloaddition of carbonyl ylides with carbonyl compounds occurred in good yields and was found to be highly regio- and stereoselective. Single-crystal X-ray analyses were performed to unambiguously establish the structure and stereochemistry of the novel

  本文介绍了在羰基化合物存在下，由α-重氮酮产生的羰基串联反应的研究和立体选择性研究。铑类胡萝卜素的分子内环化反应生成了瞬态的五元或六元环羰基内酯偶极子，该偶极子与各种双极性亲子化合物（例如芳香族醛15，α，β-不饱和醛18/24，α）有效地进行了1,3-偶极环加成反应。 ，β-不饱和酮27/28/31和二烯酮34。瞬态羰基酰化物与各种芳族醛进行环加成反应，以非对映选择性的方式提供了多种环氧桥联的四氢吡喃酮环系统。羰基化物与α的环加成，β-不饱和醛18/24或二烯酮34以化学选择性的方式提供了C ＝ O加成产物，尽管在上述双亲性化合物中存在C ＝ C键。备选地，用α，β-不饱和酮27/28对羰基酰基进行的环加成提供了C ＝ O和C ＝ C的环加成产物。羰基化合物与羰基化合物的环加成反应收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。进行了单晶X射线分析，以明确确定新型环氧桥联的四氢吡喃酮环系统35a
• Preparation and steric structures of saturated or partially saturated cyclopentane-and cyclohexane[b]pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine isomers [1]
  作者：Miklós Virág、Gábor Günther、Zsolt Böcskei、Pál Sohár、Gábor Bernáth、Géza Stájer

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00235-4

  日期：1998.1

  tanone ( 1 ) with cis - ( 3a ) and trans -2-hydroxymethylcyclohex-4-enyl-1-amine ( 3b ) and of 2-ethoxycarbonylmethylcyclohexanone ( 2 ) with stereoisomeric 2-hydroxymethyl-1-cyclohexylamines ( 4a,b ) yield the isomeric cyclopentane-( 5a,b ) and cyclohexane[ b ] pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazinones ( 6a,b ) with unsaturated ( 5 ) or saturated ( 6 ) ring A . The steric structures were elucidated by means

  摘要 2-乙氧基羰基甲基环戊酮 ( 1 ) 与顺式 - ( 3a ) 和反式 -2-羟甲基环己-4-烯基-1-胺 ( 3b ) 以及 2-乙氧基羰基甲基环己酮 ( 2 ) 与立体异构体 2-羟甲基-1-环己胺的反应( 4a,b ) 产生异构环戊烷-( 5a,b ) 和环己烷[ b ] 吡咯并[1,2-a][3,1] 苯并嗪酮( 6a,b ) 与不饱和( 5 ) 或饱和( 6 ) 环一种 。通过 1 H、 13 C NMR 和 X 射线测量来阐明空间结构。