Ethyl 2-but-3-ynyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate | 196093-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-but-3-ynyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 196093-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FLWUXNSHEURMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-but-3-ynyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-methylene-4-oxooctahydroindene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives

  摘要：

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1055/s-1997-943
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 在 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Ethyl 2-but-3-ynyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives

  摘要：

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1055/s-1997-943

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes
  作者：Qiang Gao、Bao-Fu Zheng、Jin-Heng Li、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol050532q

  日期：2005.5.1

  We have discovered a Ni(II)-catalyzed Conia-ene reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. In the presence of Ni(acac)(2) and Yb(OTf)(3), various acetylenic 1,3-dicarbonyl compounds underwent Conia-ene reaction to give mono- and bicyclic olefinic cyclopentanes. A mechanism involving the enol-yne-Ni complex formation is proposed and supported by deuterium-labeling experiments.
• Gold(I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of β-Ketoesters with Alkynes
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Steven T. Staben、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja049487s

  日期：2004.4.1

  The intramolecular addition of beta-ketoesters to unactivated alkynes under neutral conditions and at room temperature is described. The method employs triphenylphosphinegold(I) cation as a catalyst for the formation of exo-methylenecycloalkanes. Both monocyclic and bicyclic cyclopentanes and cyclohexanes can be formed in excellent yields and with good diastereoselectivity.
• Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives
  作者：Jean-Luc Renaud、Marc Petit、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-1997-943

  日期：1997.8

  Cobalt(I)-catalyzed cycloisomerization of cyclic ℇ-acetylenic β-ketoesters 1 led to bicyclo[n.3.0]derivatives 2 in high yield and with a total stereocontrol of two contiguous centers.

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。
• Bulky Thioureas as New Ligands for Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Acetylenic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Dan Yang、Jie-Hui Pan、Min Yang、Qiang Gao、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1055/s-2007-983804

  日期：2007.8

  N′-disubstituted cyclic thioureas as ligands for gold(I) catalysis. X-ray crystal structures of the thiourea-gold(I) complexes presented important information about the nature of the complexation. These complexes were found to be active catalysts for the cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes (Conia-ene reaction). Various acetylenic 1,3-dicarbonyl compounds underwent cycloisomerization to give mono-

  我们说明了第一次使用庞大的 N,N'-二取代环状硫脲作为金 (I) 催化的配体。硫脲-金 (I) 配合物的 X 射线晶体结构提供了有关配合物性质的重要信息。发现这些配合物是 1,3-二羰基化合物与炔烃的环化反应（Conia-ene 反应）的活性催化剂。在 1 mol% 的硫脲-氯化金 (I) 络合物和三氟甲磺酸银存在下，各种炔属 1,3-二羰基化合物经过环化异构化得到单环和双环烯属环戊烷。