ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate | 59736-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-chloro-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；2-chloro-2-(ethoxycarbonyl)cyclohexanone；1-Chlor-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；1-Chlor-2-oxo-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-aethylester；1-Chlor-2-cyclohexanoncarbonsaeureaethylester；Cyclohexanecarboxylic acid, 1-chloro-2-oxo-, ethyl ester
• CAS: 59736-20-8
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: SVTUXZVLJXLMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-91 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 ethyl C-<1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclohexyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  Malonate anion induced Favorskii-type rearrangement. Reaction of cyclic .alpha.-halo ketones with sodiomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a011
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，使用氯硫酸甲酯对含羰基的化合物进行有效的α-氯化

  摘要：

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.036
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 磺酰氯 、 在 ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 18 g (yield: 88%) of ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate的产率得到ethyl 1-chloro-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing compounds, herbicidal composition containing the same

  摘要：

  一种化合物，其化学式为##STR1## 其中X代表氟原子，W代表氧原子、硫原子或基团--OCH.sub.2 --，Z.sup.1和Z.sup.2分别代表氮原子或基团CH，但当Z.sup.1为氮原子时，Z.sup.2代表氮原子或基团CH，当Z.sup.1为基团CH时，Z.sup.2代表氮原子，R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表氢原子、卤素原子或单取代或双取代较低烷基氨基，或较低烷基、较低烷氧基或较低烷硫基，每个基团都可以被卤素原子取代，R.sup.3和R.sup.4与它们所结合的碳原子分别形成一个5到8个成员的碳环。

  公开号：

  US05262385A1

文献信息

• Mild and Efficient α-Chlorination of Carbonyl Compounds Using Ammonium Chloride and Oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄)
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Nama Narender

  DOI：10.1246/cl.2012.432

  日期：2012.4.5

  A simple protocol for the α-monochlorination of ketones and 1,3-dicarbonyl compounds utilizing NH4Cl as a source of chlorine and Oxone as an oxidant in methanol without catalyst is presented. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent.

  提出了一种简单的酮和1,3-二羰基化合物的α-单氯化反应方案，使用NH4Cl作为氯源，Oxone作为氧化剂，在无催化剂的甲醇中进行。反应在室温下进行，产率从中等至优异不等。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• Selenium-catalyzed oxidative halogenation
  作者：Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Chao Wang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.072

  日期：2006.7

  Organoselenides catalyze the oxidation of halides by H2O2. Furthermore, these selenides catalyze the transfer of oxidized halogens from N-halosuccinimides to olefins and ketones. Thus, organoselenides catalyze oxidative halogenation reactions including halolactonization, α-halogenation of ketones, and allylic halogenation. The ability of selenium to undergo reversible 2e− oxidation–reduction chemistry

  有机硒化物通过H 2 O 2催化卤化物的氧化。此外，这些硒化物催化氧化的卤素从N-卤代琥珀酰亚胺向烯烃和酮的转移。因此，有机硒化物催化氧化卤化反应，包括卤代内酯化，酮的α-卤化和烯丙基卤化。硒的能力经历可逆2E -氧化-还原化学功能有助于卤化硒通过绑定卤中间体。
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Hydrogen Peroxide or Peracetic Acid Mediated Self-Titrating α-Halogenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hasim Ibrahim、Ramulu Akula、Marc Galligan

  DOI：10.1055/s-0030-1258367

  日期：2011.1

  Efficient oxidative α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved by employing a system comprising of sub-stoichiometric amounts of TiX4 (X = Cl, Br) in conjunction with environmentally benign hydrogen peroxide (H2O2) or peracetic acid (MeCO3H) as the oxidants. The end point of the reaction is accompanied by a sharp colour change. halogenation - peroxides - titanium - halides - electrophilic

  通过使用包含亚化学计量量的TiX 4（X = Cl，Br）以及环境友好的过氧化氢（H 2 O 2）或过氧乙酸的系统，可以实现1,3-二羰基化合物的有效氧化α-卤化酸（MeCO 3 H）作为氧化剂。反应的终点伴随着急剧的颜色变化。 卤化-过氧化物-钛-卤化物-亲电子