ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 42894-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-(2-cyano-ethyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；1-(2-Cyan-aethyl)-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；(+/-)-3-(2-Oxo-1-aethoxycarbonyl-cyclohexyl)-propionsaeure-nitril；(+/-)-3-(2-Oxo-1-aethoxycarbonyl-cyclohexyl)-propionitril；Cyclohexanecarboxylic acid, 1-(2-cyanoethyl)-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 42894-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JPLIBLZLHLCMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1,4-dioxa-8-azadispiro[4.0.56.45]pentadecan-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mieczkowski, Jozef B., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 1-2, p. 13 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 Merrifield resin-bound azidoproazaphosphatrane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Merrifield Resin-C 6 H 4 CH 2 N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N：一种高效的可重复使用的室温室温1,4-加成反应催化剂，及其前体P（MeNCH 2 CH 2）的合成更加方便3 N

  摘要：

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/jo062505z

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。
• Cyclohexane carboxylic acids and derivatives thereof as antidysrhythmic agents
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0134889A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  The 2-aryl-1-aminoalkylcyclohexane nitrile, carboxylic acid or amide and derivatives thereof and methods of preparing same.

  2-芳基-1-氨基烷基环己烷腈、羧酸或酰胺及其衍生物和制备方法。
• Bhatt, M. Vivekananda; Setty, K. S. Sundara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 467 - 468
  作者：Bhatt, M. Vivekananda、Setty, K. S. Sundara

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Henecka, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 197,208
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——