2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 69881-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-1-butyl)-1-cyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexane carboxylate；ethyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexane-1-carboxylate；ethyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarboxylate；2-Oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexancarbonsaeure-aethylester
• CAS: 69881-57-8；69881-58-9；111136-34-6；61771-80-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: IXHVWONIZMJJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evans, Elizabeth H.; Hewson, Alan T.; March, Lorraine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 137 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-chloro-3-methylbutyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evans, Elizabeth H.; Hewson, Alan T.; March, Lorraine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 137 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ytterbium triflate catalyzed Michael additions of β-ketoesters in water
  作者：Erik Keller、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00141-4

  日期：1996.3

  Michael addition of various β-ketoesters towards enones and α,β-unsaturated aldehydes resulted in a quantitative conversion to the corresponding 1,4-adducts by performing the reactions in water in the presence of ytterbium triflate as a water-tolerant Lewis acid.

  在三氟甲磺酸y作为耐水的路易斯酸存在下，通过在水中进行反应，将各种β-酮酸酯迈克尔加成成烯酮和α，β-不饱和醛导致定量转化为相应的1,4-加合物。
• P-BEMP: A New Efficient and Commercially Available User-Friendly and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、David Bensa

  DOI：10.1055/s-2004-815996

  日期：——

  Michael addition of 1,3-dicarbonyls with various Michael acceptors has been found to be catalyzed by commercially available, user-friendly and recyclable N-phenyl-tris(dimethylamino)iminophosphorane immobilized on polystyrene resin (P-BEMP). The reaction does not require anhydrous solvents or inert atmosphere and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adducts, which can

  已发现 1,3-二羰基与各种迈克尔受体的迈克尔加成可通过固定在聚苯乙烯树脂 (P-BEMP) 上的市售、用户友好和可回收的 N-苯基-三(二甲氨基)亚氨基正膦催化。该反应不需要无水溶剂或惰性气氛，在室温下顺利进行，得到相应的加合物，通过简单的过滤即可方便地以高收率和高化学纯度进行分离。
• Neutral Lewis Bases as Activators of Molecular Sieves in the Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano

  DOI：10.1055/s-2005-861810

  日期：——

  The catalytic properties of 3 A molecular sieves in the promotion of Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds are significantly improved by activation with several neutral Lewis bases. Comparable efficiency can be observed under solvent-free conditions.

  3 A分子筛在促进1,3-二羰基化合物迈克尔加成中的催化性能通过几种中性路易斯碱的活化得到显着改善。在无溶剂条件下可以观察到相当的效率。
• Iron catalyzed Michael addition: Chloroferrate ionic liquids as efficient catalysts under microwave conditions
  作者：Maria Vasiloiu、Peter Gaertner、Katharina Bica

  DOI：10.1007/s11426-012-4657-z

  日期：2012.8

  containing ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([C4mim]Cl/FeCl3; χ = 0.5) proved to be an efficient catalyst for the solvent-free metal catalyzed Michael addition of β-keto esters and enones. Due to the ionic structure of the catalyst, a significant acceleration of the reaction rate was observed under microwave conditions. Furthermore, recycling of the ionic liquid catalyst could

  含铁的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氯高铁酸盐（[C 4 mim] Cl / FeCl 3；χ = 0.5）被证明是无溶剂金属催化β-酮酯和烯酮的迈克尔加成反应的有效催化剂。 。由于催化剂的离子结构，在微波条件下观察到反应速率的显着加速。此外，离子液体催化剂的再循环可以在简单地蒸馏出产物之后进行。
• Merrifield Resin−C₆H₄CH₂N₃P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Reusable Catalyst for Room-Temperature 1,4-Addition Reactions and a More Convenient Synthesis of Its Precursor P(MeNCH₂CH₂)₃N
  作者：Reddy、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo062505z

  日期：2007.4.1

  donors were efficiently catalyzed at room temperature by the title reusable Merrifield resin-supported catalyst. Advantages of this catalyst include a simple workup (filtration of the reaction mixture) and good to excellent product yields. We also report a substantially simplified synthesis of the commercially available strong nonionic base 1, a precursor to the title polymer-bound catalyst.

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。