(2-oxocyclohexyl)methyl acetate | 7500-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxocyclohexyl)methyl acetate
• 英文别名: 2-(acetoxymethyl)cyclohexanone；2-acetoxymethyl-cyclohexanone；2-Acetoxymethyl-cyclohexanon；2-Acetoxymethylcyclohexanon
• CAS: 7500-52-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YEFWAPMLTMNZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxocyclohexyl)methyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethoxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2-oxocyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

文献信息

• The Acid-catalyzed Reaction of Cycloalkanones with Formaldehyde
  作者：Fukumi Hirano、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.2579

  日期：1975.9

  The acid-catalyzed reactions of several cycloalkanones, such as cyclopentanone (1a), 2-methylcyclopentanone (1b), cyclohexanone (1c), 2-methylcyclohexanone (1d), and 2-isopropyl-5-methylcyclohexano...

  几种环烷酮的酸催化反应，如环戊酮 (1a)、2-甲基环戊酮 (1b)、环己酮 (1c)、2-甲基环己酮 (1d) 和 2-异丙基-5-甲基环己酮...
• Stereochemistry of the lead(IV) acetate fragmentation of 1-(trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：George M. Rubottom、Ellen C. Beedle、Chong Wan Kim、Robert C. Mott

  DOI：10.1021/ja00300a025

  日期：1985.7

  Preparation des exo- et endo-trimethylsiloxy-1 bicyclo [n.1.0] alcanes methyl-substitues et etude de leurs reactions avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates de methyle cis- et trans correspondants. La decomposition est stereospecifique

  制备 de exo- et 内-三甲基甲硅烷氧基-1 双环 [n.1.0] 烷烃甲基取代等练习曲 de leurs 反应 avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates demethyle cis-et trans 对应物。La 分解 est 立体特异性
• A new synthesis of α-methylene carbonyl compounds
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Masayuji Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86017-7

  日期：1983.1

  α-Methylene carbonyl compounds are regioselectively prepared by the reaction of α-nitroketones or α-nitroesters with 37% formaldehyde in the presence of a catalytic amount of weak bases followed by acetylation, denitration with Bu3SnH, and elimination of acetic acid.

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。
• The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues
  作者：Kevin Sparrow、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.026

  日期：2011.10

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mannich; Brose, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 843
  作者：Mannich、Brose

  DOI：——

  日期：——