4-氯苯硫酚 | 106-54-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 4-氯苯硫酚
• 中文别名: 对氯苯硫酚；对氯苯硫醇；4-氯硫代苯酚；4-氯琉苯；4-氯硫酚；对氯硫酚
• 英文名称: p-Chlorothiophenol
• 英文别名: 4-chlorobenzenethiol；4-chlorothiophenol；p-chlorobenzenethiol
• CAS: 106-54-7
• 化学式: C₆H₅ClS
• mdl: MFCD00004847
• 分子量: 144.625
• InChiKey: VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(lit.)
• 沸点：
  205-207 °C(lit.)
• 密度：
  1.1911
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇：
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DC1050000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装需密封。应与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储，并配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
白色结晶。熔点为54℃，沸点在205-207℃之间。它能溶于热醇、醚和苯，并且能够升华，随水蒸气挥发。

用途
作为农药和医药的中间体，同时也用于生产增塑剂、油类添加剂以及润湿剂。此外，还用作医药与染料中间体。

生产方法
通过氯苯经过氯磺化及还原得到。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
小鼠腹腔注射LD50：75毫克/公斤

刺激数据
皮肤接触（兔）20毫克/24小时，中度刺激；眼睛接触（兔）0.05毫克/24小时，重度刺激。

可燃性危险特性
遇明火可燃，受热时会释放有毒的氧化硫和氯化物气体。

储运特性
应存放于通风、低温干燥的库房内，并与食品原料、酸类及氧化剂分开储存运输。

灭火剂
使用泡沫、干粉或二氧化碳进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 p-chlorobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯代琥珀酰亚胺从硫醇中方便地一锅法合成磺酰胺和磺酰叠氮化物

  摘要：

  描述了从硫醇中方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS)、四丁基氯化铵和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺或叠氮化钠反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261232
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 硫化氢 作用下， 生成 4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  一种氯代硫蒽酮的合成新方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯代硫蒽酮的合成新方法，属于化工技术领域。该方法包括如下步骤：首先将硫氢化钠溶液加入到硫化氢发生器中，再向硫化氢发生器中滴加酸，产生的气体被导入至预热后的管道反应器中；然后向管道反应器中泵入预热后的对二氯苯，对二氯苯与硫化氢气体发生反应，将反应产物冷却后得到液体和气体，液体经精馏提纯得巯基氯苯；其次，向烧瓶中加入反应溶剂和碱，搅拌，再加入巯基氯苯和邻氯苯甲酸进行回流反应，反应结束后经后处理得中间体2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚；最后将2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚加入至浓硫酸中进行分子内环合脱水反应，反应结束后经提纯得目标产品。本发明方法操作简便、反应条件温和、清洁环保，产品收率和纯度高。

  公开号：

  CN111763195A
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-tolyl)-3H-tetrazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate 、 异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 、 4-氯苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-benzyl-3-(4-tolyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  氧代和硫代[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶鎓盐的简便串联途径

  摘要：

  2-芳硫基吡啶基和苄基硫基吡啶鎓N-芳基酰亚胺（2），可轻松从四唑并[1,5- b ]吡啶鎓盐（1）中获得，与芳基异硫氰酸酯和芳基异氰酸酯一起参与1,3-偶极环加成反应，从而形成稠合的硫代[1,2,4]三唑鎓盐和氧代[1,2,4]三唑鎓盐（分别为5和12）。该转化被解释为常规的1，3-环加成，然后自发消除芳基-或苄基硫烷基。这些三唑鎓盐的形成可在适当的反应条件下通过开环反应进行，以提供一些新的三唑基烯基（6）。沿着路径1 → 5识别硫醇根阴离子的中间参与，使得可以简化一个简单的步骤至5，暗示串联反应序列。

  DOI：

  10.1021/jo061361l

文献信息

• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。
• Synthesis of Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates from Thiols and Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Jiaxi Xu、Bingnan Zhou、Xiao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588108

  日期：——

  thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates and subsequent oxidation with MCPBA. The protocol represents the first application of sulfenylhydrazines as precursors to sulfonylhydrazine derivatives, leading to a novel and effective method for the synthesis of sulfonylhydrazines. 1-Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates are efficiently prepared via nucleophilic addition of thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。
• Regioselective Ring Opening of N-H-Aziridines with Sulfur Nucleophiles in Liquid SO2
  作者：Māris Turks、Jevgeņija Lugiņina

  DOI：10.1055/s-0036-1588670

  日期：——

  N-H-Aziridines undergo efficient ring-opening reactions with aromatic and aliphatic thiols in liquid sulfur dioxide as reaction medium. Due to the Lewis acidic nature of SO2, these reactions do not require any other catalytic additives. The expected β-alkyl/arylthio-amines (β-amino thioethers) are obtained with excellent β-regioselectivity. The developed reaction conditions are compatible with chiral starting

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。
• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。

表征谱图