DL-赖氨酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-赖氨酸
• 中文别名: DL-2,6-二氨基己酸；(±)2,6-二氨基己酸；(±)-赖氨酸；赖氨酸；DL-赖氨酸碱
• 英文名称: 2,6-diaminocaproic acid
• 英文别名: LYSINE；DL-lysine；Lys；DL-Lys；6-amino-2-azaniumylhexanoate
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00064432
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 硫酸 、 ruthenium-carbon composite 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 以98%的产率得到赖氨醇
  参考文献：
  名称：

  アミノアルコール合成方法及び触媒

  摘要：

  【课题】提供一种能够以高收率合成氨基醇的氨基醇合成方法。【解决手段】该氨基醇合成方法包括以下步骤：在具有金属表面积50.0m²/g以上、粒径10.0nm以下的金属负载催化剂存在下，将氨基酸还原以生成氨基醇。【选择图】无。

  公开号：

  JP2017109940A
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到DL-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  9-BBN：一种氨基酸保护基，用于有机溶剂中氨基酸侧链的功能化。

  摘要：

  9-Borabicyclononane（9-BBN）已被用来保护功能化的氨基酸，以进行潜在的化学选择性侧链操纵。9-BBN基团可赋予亲水性分子以有机溶解性，并能耐受各种反应条件。这些分子在THF中的高度溶解度特别值得注意。用HCl水溶液或与乙二胺在甲醇中的交换将其裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol017241b
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 DL-赖氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEACYLATION OF CARBOHYDRATE COMPOUNDS
  [FR] DÉSACYLATION DE COMPOSÉS GLUCIDIQUES

  摘要：

  Compositions of de-acylated carbohydrate compounds and methods of making them are provided. The methods can be designed to produce the desired products under conditions of moderate temperature, moderatepH, and without the use of harsh solvents.

  公开号：

  WO2023178017A1

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• METHOD FOR PREPARING A SALT OF ACETYLSALICYLIC ACID AND A BASIC AMINO ACID
  申请人：UNITHER PHARMACEUTICALS

  公开号：US20170081270A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A method for preparing a salt of acetylsalicylic acid and a basic amino acid. A solution of acetylsalicylic acid and a solution of said basic amino acid are mixed in a reactor, at a temperature lower than or equal to 30° C. at atmospheric pressure. The mixture is created by simultaneously and progressively introducing the acetylsalicylic acid and the basic amino acid into the reactor in amounts that are always equimolar.

  一种制备乙酰水杨酸和基本氨基酸盐的方法。在常压下，将乙酰水杨酸溶液和所述基本氨基酸溶液在温度低于或等于30°C的条件下混合在反应器中。通过同时逐渐将乙酰水杨酸和基本氨基酸以等摩尔量引入反应器中，形成混合物。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF LYSINE ACETYLSALICYLATE · GLYCINE PARTICLES<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE PARTICULES D'ACÉTYLSALICYLATE DE LYSINE · GLYCINE
  申请人：VENTALEON GMBH

  公开号：WO2018115434A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to a method for the production of acetylsalicylic acid lysinate, optionally lysine acetylsalicylate · glycine, comprising the following steps: a) providing a solution of acetylsalicylic acid in ethanol; b) providing an aqueous solution of lysine; c) combining the solutions of step a) and b) to form a mixture; d) optionally stirring the mixture; e) adding acetone to the mixture; f) incubating the mixture, to allow the formation of a acetylsalicylic acid lysinate product; g) isolating the acetylsalicylic acid lysinate product; wherein acetylsalicylic acid is used in excess compared to lysine and wherein no seed crystals are added to the mixture; and optionally the following further steps: h) providing a recrystallized glycine; wherein the glycine has been recrystallized with the following steps: h1) dissolving glycine in water; h2) adding acetone to the glycine solution; h3) stirring the mixture until a precipitate is obtained; i) combining the recrystallized glycine of step h) with the acetylsalicylic acid lysinate product of step g) to obtain lysine acetylsalicylate · glycine (LASAG) particles.

  本发明涉及一种生产乙酰水杨酸赖氨酸盐的方法，可选地包括赖氨酸乙酰水杨酸盐·甘氨酸，包括以下步骤：a)提供乙酰水杨酸的乙醇溶液；b)提供赖氨酸的水溶液；c)将步骤a)和b)的溶液组合形成混合物；d)可选地搅拌混合物；e)向混合物中添加丙酮；f)孵化混合物，以允许形成乙酰水杨酸赖氨酸盐产品；g)隔离乙酰水杨酸赖氨酸盐产品；其中乙酰水杨酸的用量相对于赖氨酸过量，并且未向混合物中添加种子晶体；以及可选地包括以下进一步步骤：h)提供重结晶的甘氨酸；其中甘氨酸已经通过以下步骤重结晶：h1)将甘氨酸溶解在水中；h2)向甘氨酸溶液中添加丙酮；h3)搅拌混合物直到获得沉淀；i)将步骤h)的重结晶甘氨酸与步骤g)的乙酰水杨酸赖氨酸盐产品结合以获得赖氨酸乙酰水杨酸盐·甘氨酸(LASAG)颗粒。
• Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents
  申请人：Ueda Yasutsugu

  公开号：US20050209246A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  这项发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及它们在治疗HIV感染中的用途。 其中： X为C或N，但当X为N时，R1不存在； W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药用可接受盐；以及 Y从以下组中选择： 此外，这项发明提供了制备前药化合物I的有用中间体化合物II。 其中： L和M独立地选自C1-C6烷基，苯基，苯甲基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组。
• Method for preparation of metal organic acid chelates
  申请人：J H Brotech, Inc.

  公开号：US06670494B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  A method is disclosed where organic acid chelates can be made by reacting an organic acid ligand with a metal compound in a non aqueous environment. The chelate is thereafter recovered by means of filtration or evaporation.

  揭示了一种方法，可以通过在非水环境中将有机酸配体与金属化合物反应来制备有机酸螯合物。然后通过过滤或蒸发来回收螯合物。

表征谱图