(S)-1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-bromo-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；α-bromo ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate；(S)-ethyl 1-bromo-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl (1S)-1-bromo-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: VFRJVMPRKVAFST-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-bromo-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 (S)-1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的催化不对称溴化和氯化反应。

  摘要：

  已经开发出第一种一般的β-酮酸酯催化不对称溴化和氯化反应。对于手性双恶唑啉铜（II）配合物催化的无环和环状β-酮酸酯，反应均进行，从而以高收率和中等至良好的对映选择性提供相应的旋光性α-溴-和α-氯-β-酮酸酯。对于旋光氯化产物，分离的产率在88-99％的范围内，对映体过量高达77％ee，而旋光溴化加合物以70-99％的分离产率和82％的ee形成。根据光学活性产品的绝对配置，

  DOI：

  10.1002/chem.200305759

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromination and Chlorination ofβ-Ketoesters
  作者：Mauro Marigo、Nagaswami Kumaragurubaran、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200305759

  日期：2004.5.3

  catalytic asymmetric bromination and chlorination of beta-ketoesters has been developed. The reactions proceed for both acyclic and cyclic beta-ketoesters catalyzed by chiral bisoxazolinecopper(II) complexes giving the corresponding optically active alpha-bromo- and alpha-chloro-beta-ketoesters in high yields and moderate to good enantioselectivities. For the optically active chlorinated products the isolated

  已经开发出第一种一般的β-酮酸酯催化不对称溴化和氯化反应。对于手性双恶唑啉铜（II）配合物催化的无环和环状β-酮酸酯，反应均进行，从而以高收率和中等至良好的对映选择性提供相应的旋光性α-溴-和α-氯-β-酮酸酯。对于旋光氯化产物，分离的产率在88-99％的范围内，对映体过量高达77％ee，而旋光溴化加合物以70-99％的分离产率和82％的ee形成。根据光学活性产品的绝对配置，
• Design and Application of 2,2-Dibromodimedone as Organic Brominating Reagent for Asymmetric Bromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ketones Catalysed by Chiral Amino Acids
  作者：Papori Goswami、Abhilasha Baruah、Babulal Das

  DOI：10.1002/adsc.200900138

  日期：2009.7

  A green and ecofriendly enantioselective α‐bromination of carbonyl and 1,3‐dicarbonyl compounds is reported involving the synthesis of a novel organic brominating source. The organic brominating reagent can be recovered after each cycle, rebrominated and reused. The reaction is catalysed by chiral amino acids and completed within a short reaction time with good enantioselectivity and exclusive formation

  据报道，绿色和环保的羰基和1,3-二羰基化合物的对映选择性α-溴化涉及一种新型有机溴化源的合成。有机溴化试剂可在每个循环后回收，再溴化并重复使用。该反应由手性氨基酸催化，并在很短的反应时间内完成，具有良好的对映选择性，并且仅形成α-单溴化羰基化合物。
• Organocatalytic Asymmetric α-Halogenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/anie.200502134

  日期：2005.9.26
• NOVEL INHIBITORS HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP2134683A2

  公开（公告）日：2009-12-23
• [EN] NOVEL INHIBITORS HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2008100867A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
  [FR] L'invention porte sur des composés de la formule générale I, ainsi que sur des compositions, y compris des compositions pharmaceutiques, comprenant un composé de l'invention. L'invention porte en outre sur des procédés de traitement, y compris des procédés de traitement d'une infection par le virus de l'hépatite C, les procédés impliquant généralement l'administration à un individu qui en a besoin d'une quantité efficace d'un composé ou d'une composition de l'invention.