1-羟基-2-氧代-环己烷-1-羧酸乙酯 | 6308-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-2-氧代-环己烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-hydroxy-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-hydroxy-2-oxo-1-cyclohexanecarbonxylate；ethyl 1-hydroxy-2-oxo-1-cyclohexanecarboxylate；ethyl 1-hydroxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-2-oxo-cyclohexanecarboxylate；ethyl 1-hydroxy-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl 2-hydroxycyclohexanone-2-carboxylate
• CAS: 6308-90-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KOOJIXABVWIDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-氧代-环己烷-1-羧酸乙酯 在 吡啶 、 2,5-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxocyclohexyl)methyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of Bicyclic γ-Silyloxy-β-hydroxy-α-diazolactones as an Approach to Ynolides

  摘要：

  Medium-sized ynolides were prepared by the Lewis acid-mediated fragmentation of bicyclic gamma-silyloxy-beta-hydroxy-alpha-diazolactones in which the C beta-C gamma bond is the ring fusion bond. Although these lactone fragmentation substrates reacted somewhat less efficiently than their carbocyclic counterparts, the fragmentation provided 11-membered ynolides in up to 84% yield. Unlike prior fragmentations of similar substrates, elevated temperatures were required to obtain optimum yields of the ynolide products. The ynolides reported herein have ring sizes of 10 or 11, which are the smallest reported to date.

  DOI：

  10.1021/jo500634d
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 iron(III)-acetylacetonate 双氧水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-羟基-2-氧代-环己烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的串联甲醇顺序氧化/羟醛偶联反应

  摘要：

  已经使用过氧化氢作为氧化剂进行了铁（III）催化的甲醇氧化。甲醛在原位形成，然后与活化的酮反应，以高收率得到α-羟甲基羰基化合物。作为副反应，已经观察到铁催化的α-羟基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505163

文献信息

• A Simple and Effective Method for α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds Using Oxone as an Oxidant without a Catalyst
  作者：Jun Yu、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000940

  日期：2010.12

  Oxone has been found to be a highly efficient reagent for the introduction of a hydroxy group at the α position of a variety of β-dicarbonyl compounds in the homogeneous solvent mixture of water and 1,4-dioxane at 60 °C.

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。
• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。
• Novel Oxygenations with IBX
  作者：Alexander Duschek、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.200901867

  日期：2009.10.19

  Universal remedy: The α‐hydroxylation of β‐keto esters and a range of other suitably substituted carbonyl compounds can be effected in the presence of IBX (2‐iodoxybenzoic acid). This novel reactivity underscores the importance of IBX as a universally applicable oxidizing agent.

  通用补救措施：在IBX（2-碘氧基苯甲酸）的存在下，β-酮酯和一系列其他适当取代的羰基化合物的α-羟基化作用可以实现。这种新颖的反应性突显了IBX作为普遍适用的氧化剂的重要性。
• Synthesis of Isatins through Direct Oxidation of Indoles with IBX-SO3K/NaI
  作者：Stefan Kirsch、Angla Bredenkamp、Fabian Mohr

  DOI：10.1055/s-0034-1380517

  日期：——

  Abstract The direct conversion of indoles into isatins is presented. The reagent mixture NaI/IBX-SO3K, containing a sulfonylated derivative of 2-iodoxybenzoic acid, was employed to trigger this oxidative process. Moreover, the synthetic route toward IBX-SO3K and the X-ray crystal structure of the title compound are described in great detail. The direct conversion of indoles into isatins is presented. The

  摘要 介绍了将吲哚直接转化为靛红的方法。使用包含2-碘氧基苯甲酸的磺酰化衍生物的试剂混合物NaI / IBX-SO 3 K来触发该氧化过程。此外，详细描述了向IBX-SO 3 K的合成路线和标题化合物的X射线晶体结构。 介绍了将吲哚直接转化为靛红的方法。使用包含2-碘氧基苯甲酸的磺酰化衍生物的试剂混合物NaI / IBX-SO 3 K来触发该氧化过程。此外，详细描述了向IBX-SO 3 K的合成路线和标题化合物的X射线晶体结构。