ethyl-3-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate | 99423-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；3-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；3-Benzyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 99423-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZAZNTJBMERETBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate 在 Schwartz's reagent 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-Benzyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氢化锆烯醇化物进行还原性脱氧：α，β-不饱和酯的新合成

  摘要：

  Cp 2 ZrHCl的一个不寻常的新反应可以一步将β-酮酸酯转变为α，β-不饱和酯，并为传统的三步还原，甲磺酸化/甲苯磺酸化和消除过程提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60795-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl-3-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1853,1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of γ-Substituted Cyclic β-Ketoesters via Asymmetric Hydrogenation: Constructing Chiral Cyclic β-Hydroxyesters with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Dan Yang、Xiong Wu、Xiao-Jie Zheng、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01689

  日期：2021.7.2

  An efficient asymmetric hydrogenation of racemic γ-substituted cyclic β-ketoesters via dynamic kinetic resolution to provide chiral cyclic β-hydroxy esters with three contiguous stereocenters is reported. Using a chiral spiro iridium catalyst (R)-5 (Ir-SpiroSAP), a series of racemic γ-aryl/alkyl substituted cyclic β-ketoesters were hydrogenated to the corresponding chiral cyclic β-hydroxy esters in

  据报道，外消旋 γ-取代的环状 β-酮酯通过动态动力学拆分有效不对称氢化，以提供具有三个连续立体中心的手性环状 β-羟基酯。使用手性螺铱催化剂 ( R ) -5 (Ir-SpiroSAP)，一系列外消旋 γ-芳基/烷基取代的环状 β-酮酯以高产率 (84-97%) 氢化成相应的手性环状 β-羟基酯) 具有良好到出色的对映选择性 (69–>99% ee)和顺式、顺式选择性（高达 >99:1）。
• Stereoselective Synthesis and Palladium-Catalyzed Transformations of 2-Alkylidene- 5-vinyltetrahydrofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz

  DOI：10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-f

  日期：2000.9.1
• Gravel, Denis; Labelle, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1874 - 1883
  作者：Gravel, Denis、Labelle, Marc

  DOI：——

  日期：——