2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone | 56576-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone
• 英文别名: ethoxycarbonyl-2 (propyne-2 yl)-2 cyclohexanone；ethyl 2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1-carboxylate；2-Oxo-1--cyclohexancarbonsaeure-aethylester；2-oxo-1-prop-2-ynyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；2-Propargyl-cyclohexanon-(1)-carbonsaeure-(2)-ethylester；2-Oxo-1-prop-2-inyl-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxo-1-(2-propynyl)cyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-prop-2-ynylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56576-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PEEHWWRAOWSQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 汞 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-Hexahydroindan-8-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-Hexahydroindane-8-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a004
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Grubbs 催化剂促进氧杂环异构化：生成双环二氢呋喃和三环缩醛的简单途径

  摘要：

  1-羟基-2-炔丙基环状衍生物的氧杂环异构化由第一代格拉布斯催化剂（Grubbs I）催化，并导致双环二氢呋喃的良好收率。还使用相同的实验程序从环状炔二醇中获得了三环缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217341

文献信息

• Assembly of Terpenoid Cores by a Simple, Tunable Strategy
  作者：Ouidad Lahtigui、Fabien Emmetiere、Wei Zhang、Liban Jirmo、Samira Toledo-Roy、John C. Hershberger、Jocelyn M. Macho、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201608863

  日期：2016.12.19

  Oxygenated, polycyclic terpenoid natural products have important biological activities. Although total synthesis of such terpenes is widely studied, synthetic strategies that allow for controlled placement of oxygen atoms and other functionality remains a challenge. Herein, we present a simple, scalable, and tunable synthetic strategy to assemble terpenoid‐like polycycloalkanes from cycloalkanones

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。
• Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction
  作者：Shivakrishna Kallepu、Krishna Kumar Gollapelli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c5cc05926g

  日期：——

  A high yielding metal-catalysed Conia-ene reaction of 2-acetylenic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenes has been developed.

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。
• Synthesis of Substituted Hydrindanes. Part I. Products Arising from the Cyclization of Acetonyl Cyclohexanones and Acetonyl Cyclohexadiones
  作者：André Beth、Jacques Pelletier、Robert Russo、Marcel Soucy、Robert H. Burnell

  DOI：10.1139/v75-209

  日期：1975.5.15

  The preparation and cyclizations of certain 1,4-diketones have been studied as a route to substituted hydrindan-2-one systems. Other types of products encountered are also described.

  某些 1,4-二酮的制备和环化已被研究作为取代 hydrindan-2-one 系统的途径。还描述了遇到的其他类型的产品。
• N-Heterocyclic olefins as efficient phase-transfer catalysts for base-promoted alkylation reactions
  作者：Marcus Blümel、Reece D. Crocker、Jason B. Harper、Dieter Enders、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c6cc03771b

  日期：——

  N-Heterocyclic Olefins (NHOs) have very recently emerged as efficient promoters for several chemical reactions due to their strong Bronsted/Lewis basicities. Here we report the novel application of NHOs as efficient...

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...
• Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation
  作者：Krishna Kumar Gollapelli、Shivakrishna Kallepu、Nagendra Govindappa、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c6sc01456a

  日期：——

  The first reverse regioselective intermolecular annulation of aryl substituted 2-acetylenic ketones with O-substituted N-hydroxybenzamides or acrylamides followed by tandem cyclization via ruthenium-catalyzed C–H activation, is reported.

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。