2-甲氧羰基环戊酮 | 10472-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧羰基环戊酮
• 中文别名: 2-氧代环戊烷羧酸甲酯；2-氧代环戊烷甲酸甲酯；2-氧环戊基甲酸甲酯；甲氧羰基环戊酮；环戊酮-2-羧酸甲酯；环戊酮-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl cyclopentanone-2-carboxylate；2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester；2-methoxycarbonylcyclopentanone；methyl 2-cyclopentanonecarboxylate；cyclopentanone-2-carboxylic acid methyl ester；2-oxocyclopentanecarboxylate methyl ester；methyl 2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate；methyl 2-cyclopetanonecarboxylate；2-carbomethoxycyclopentanone
• CAS: 10472-24-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00001411
• 分子量: 142.155
• InChiKey: PZBBESSUKAHBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  105 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  -0.179 (est)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氧代环戊烷羧酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Methoxycarbonylcyclopentanone
Methyl cyclopentanone-2-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Methoxycarbonylcyclopentanone
别名
Methyl cyclopentanone-2-carboxylate
: C7H10O3
分子式
: 142.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
105 °C 在 25 hPa - lit.
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.145 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-甲氧羰基环戊酮是一种有机中间体，可以通过两种方法制备：一是由环戊酮和碳酸二甲酯通过一步反应生成；二是由己二酸二甲酯通过钠氢或甲醇钠催化关环反应得到。

制备

将126g环戊酮、567g碳酸二甲酯和12.6g固体碱催化剂KF/Al₂O₃（负载量为10%）加入到带有搅拌器、冷凝管和温度计的1000ml三口瓶中，回流反应3小时。冷却后，过滤掉催化剂，减压蒸除溶剂并进行精馏，在11mmHg压力下于102℃～104℃收集馏分，得到无色透明液体2-甲氧羰基环戊酮共167g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-环戊烯-1,2-二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS MODULATING ACTIVITY OF FARNESOID X RECEPTOR AND METHODS FOR THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  类似vidofludimus及其类似物在调节核受体FXR活性方面有用。还公开了治疗FXR介导的疾病或过程的方法，包括向哺乳动物施用所述化合物的治疗有效量，其中与慢性肝病（如非酒精性脂肪肝病和非酒精性脂肪性肝炎）、炎症性疾病（如类风湿性关节炎和炎症性肠病）、心血管疾病或代谢性疾病（如糖尿病和肥胖症）相关的FXR介导的疾病或状况。

  公开号：

  WO2018177151A1
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲氧羰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Direct observation of .alpha.-oxo ketenes from the photolysis of .alpha.-diazo .beta.-diketones

  摘要：

  Monitoring by IR spectroscopy of the broad-band irradiation of the symmetrically substituted 2-diazo-cyclohexane-1,3-dione (I 1), 3-diazopentane-2,4-dione (19), and 4-diazo-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (24) in Ar matrices at 12 K showed the formation of 2-carbonylcyclopentanone (s-Z-12), acetyl(methyl)ketene (s-E-20), and tert-butyl(pivaloyl)ketene (s-E-25), respectively, in less than 10 min. On increasing the photolysis time to >3 h, the alpha-oxo ketenes 12,20, and 25 decarbonylated to the corresponding oxocarbenes which underwent Wolff rearrangement to carbonylcyclobutane (15), dimethylketene (23), and di-tert-butylketene (28), respectively. The reaction of 2-carbonylcyclopentanone (12) with CH3OH was monitored by IR spectroscopy. Thus, it was found that the reaction started at ca. 100 K and was essentially complete at 140 K, involving the initial formation of the enol form (9) of methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.

  DOI：

  10.1021/jo00044a019
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 氧气 、 2-甲氧羰基环戊酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到Stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II) catalysed epoxidation of unfunctionalised alkenes with in situ generated hydroperoxide from methyl-2-oxocyclopentane carboxylate and molecular oxygen

  摘要：

  Cobalt(II) complex1 catalyses the epoxidation of unfunctionalised alkenes by in situ generated hydroperoxide from methyl-2-oxocyclopentane carboxylate and molecular oxygen.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60649-4

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022561A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Nucleophilic additions to polarized vinylarenes
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、Junghak Yoon、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.033

  日期：2016.7

  substituents on the side chain double bond. The study revealed that nitro substitution gave the best results for addition of carbon and nitrogen nucleophiles. Cyano-substituted systems added carbon nucleophiles, but underwent polymerization or degradation with nitrogen nucleophiles. Ethoxycarbonyl-bearing substrates reacted primarily at the ester carbonyl. The reaction generally proceeded well with methyl

  将亲核试剂加到在邻位或对位结合了吸电子基团的苯乙烯的末端双键碳上位置已被研究。已经优化了该转化的条件，并且已经探索了对底物的结构修饰。结构变化包括芳环上活化基的变化和侧链双键上的定位取代基。研究表明，硝基取代对于碳和氮亲核试剂的添加效果最佳。氰基取代的系统添加了碳亲核试剂，但是经过了氮亲核试剂的聚合或降解。带有乙氧基羰基的底物主要在酯羰基上反应。通常，在双键的α碳上有甲基的情况下，反应进行得很好，但在β位置的甲基会使反应变慢。对于22个实例，产率从50％变化到97％。
• Characteristics of Lariat Crown Ether-Copper (II) Ion-Selective Electrodes
  作者：Chia-Ching Su、Chuen-Her Ueng、Lilian Kao Liu

  DOI：10.1002/jccs.200100105

  日期：2001.8

  super-Nernstain slope is the partial dimmer formation inside the membrane of the electrode, because this dimmer [Cu(C 2 5 H 2 7 NO 6 ) 2 (H 2 O) 2 ] 2ClO 4 , has been isolated and confirmed by single crystal X-ray crystallography. The detection limit for the copper(II) ion was estimated to be 1 x 10 - 6 molL - 1 . Electrodes composed of other plasticing solvent mediators such as tris(2-ethylhexyl) phosphate

  以离子载体 2'-picolyl sym-dibenzo-16-crown-5 ether 作为膜载体，四苯基硼酸钠 (NaTPB) 作为阴离子排斥剂，2-硝基苯基辛基醚 (NOPE) 作为增塑溶剂介质的离子选择性电极具有已成功开发。该电极在 10 - 5 molL - 1 至 10 - 1 molL - 1 的浓度范围内表现出斜率为 42 mV/decade 的线性响应，略大于一对一复合物预期的 30 mV。产生超能斯坦斜率的原因是电极膜内部形成了部分调光器，因为这种调光器 [Cu(C 2 5 H 2 7 NO 6 ) 2 (H 2 O) 2 ] 2ClO 4 已被隔离并由单晶 X 射线晶体学证实。铜 (II) 离子的检测限估计为 1 x 10-6 molL-1。还研究了由其他增塑溶剂介质组成的电极，例如磷酸三 (2-乙基己基) (TOP)、癸二酸二 (2-乙基己基) (DOS) 和邻苯二甲酸二丁酯
• [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013012723A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。

表征谱图