ethyl 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 80649-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-(2-dimethylamino-ethyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；1-(2-Dimethylamino-aethyl)-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 80649-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: OMBYDIZCDUJONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2-hydroxymethyl-2-(2-dimethylaminoethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1-(4-Cyclopentylphenyl)ethylamine and derivatives: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  4-环戊基乙酮肟的还原生成了标题化合物II，通过酰化、烷基化、还原和取代反应的组合转化，得到了化合物III-XI。2-苄基环戊基乙酮肟还原生成2-苄基环戊基胺（XVI），并通过与碘化甲基镁和随后的Ritter反应转化为甲酰胺衍生物XVIII，该衍生物被用作制备胺类XIX-XXI的起始材料。局部麻醉和平滑肌松弛是化合物II衍生物最典型的神经营养作用。2-苄基-1-甲基环戊基胺和衍生物XIX-XXI具有一定的降压活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812234
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 ethyl 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grewe, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1072,1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Studies of Anomalous Alkylations with β-Dialkylaminoethyl Chlorides
  作者：Sara Jane Rhoads、Rosalie D. Reynolds、Rebecca Raulins

  DOI：10.1021/ja01131a050

  日期：1952.6
• The Alkylation of β-Ketoesters with β-Dimethylaminoethyl Chloride¹
  作者：W. von E. Doering、Sara Jane Rhoads

  DOI：10.1021/ja01151a032

  日期：1951.7
• VEJDELEK, Z.;HOLUBEK, J.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2234-2244
  作者：VEJDELEK, Z.、HOLUBEK, J.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——