百里酚 | 89-83-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 百里酚
• 中文别名: 2-异丙基-5-甲基苯酚；3-羟基对异丙基甲苯；麝香草酚；5-甲基-2-异丙基酚；百里香酚
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol
• 英文别名: thymol；2-isopropyl-5-methylphenol；5-methyl-2-isopropylphenol；2‐isopropyl‐5‐methylphenol；5-methyl-2-propan-2-ylphenol
• CAS: 89-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00002309
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C(lit.)
• 沸点：
  232 °C(lit.)
• 密度：
  0.965 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  216 °F
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL
• LogP：
  3.3 at 20℃
• 物理描述：
  PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  Colorless, translucent crystals or plates from ethyl acetate, acetic acid or dimethyl carbonate
• 气味：
  Odor of thyme
• 味道：
  Pungent, caustic
• 蒸汽压力：
  0.016 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 与樟脑、薄荷脑等固体香料一起放置会慢慢变成液体。
  2. 存在于白肋烟烟叶和烟气中。
  3. 天然存在于干酪、番木瓜果、红茶、绿茶、百里香油、牛至油及丁香罗勒油中。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 气味阈值：
  86 to 790 ppb
• 折光率：
  Index of refraction: 0.9699 at 25 °C/4 degC; 1.5227 at 20 °C/D; 1.5204 at 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.62
• 保留指数：
  1266;1266;1279;1267;1267;1270;1266;1285;1268;1282;1264;1267;1286;1283;1267;1267;1290;1272;1269;1280;1253;1294;1263;1263;1272;1266;1266;1266;1279.7;1287;1285;1273;1254.2;1265.4;1277;1310;1267;1268;1265;1275;1264.4;1264.48;1264.54;1264.64;1264.72;1264.78;1265.09;1265.21;1265.21;1265.51;1265.51;1266.02;1266.17;1266.78;1266.79;1267.31;1267.44;1268.59;1268.62;1269.09;1271.04;1271.04;1271.67;1274.53;1268;1288;1260;1280;1281;1272;1272;1284;1284;1287;1265.1;1280;1271;1283;1275;1264;1267;1290;1290;1293;1278;1273;1271;1290;1262;1275;1275;1267;1272;1273;1267;1308;1290;1260;1269;1265;1269;1262;1266;1264;1266;1266;1270;1270;1290;1290;1274;1285;1263;1314;1290;1270;1275;1270;1290;1275;1268;1267;1268;1270;1263;1275;1251;1282;1266;1272;1267;1267;1275;1278;1267;1268;1269;1275;1282;1267;1275;1268;1274;1256;1260;1267;1285;1278;1278;1276;1268;1328;1300;1255;1263;1251;1274;1273;1266;1267;1268;1268;1262;1262;1290;1269;1272;1278;1272;1269;1284;1274;1274;1286;1275;1272.1;1271;1273;1272;1270;1284;1263;1268;1270;1270;1267;1284;1290;1275;1273;1269;1286;1286;1287;1268;1267;1268;1271;1267;1265;1268;1265;1265;1287;1268;1268;1278;1275;1260;1270

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

只有少量吸收的物质以羟基化合物形式通过尿液排出。百里酚主要以原形及其葡萄糖醛酸和硫酸盐结合物形式排出。

Only small amounts of the absorbed substance undergo urinary excretion as hydroxylated compounds. Thymol is predominantly excreted unchanged and in the form of its glucuronide and sulfate conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

取代的单酚类、百里酚……存在于植物，特别是百里香的精油中，与葡萄糖醛酸和硫酸盐结合。

Substituted monophenols, thymol ... which occur in essential oils of plants, particularly thyme, are ... conjugated with glucuronic acid & sulfate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

百里香酚已知的人类代谢物包括对伞花烃-2,3-二醇、对伞花烃-8-烯-3-醇、百里香酚硫酸盐、百里香酚O-葡萄糖苷酸和百里香醌。

Thymol has known human metabolites that include p-Cymene-2,3-diol, p-Cymen-8-en-3-ol, thymol sulfate, thymol O-glucuronide, and Thymoquinol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

鉴定与使用：百里香酚形成无色晶体，通常是大的，或者白色结晶粉末。它被用作农药（杀虫剂、杀菌剂、杀鼠剂、抗菌剂）；也用于香水业；作为防霉和防藻剂；在显微镜学中；作为防腐剂；抗氧化剂；调味料；以及实验室试剂。百里香酚包含在FDA非处方药物中，用作抗菌和抗真菌剂，并被批准作为辅料。人类暴露与毒性：在人类中，百里香酚本身或作为复方制剂中的成分，考虑到其广泛使用，仅偶尔导致原发性皮肤刺激和皮肤致敏。百里香酚是一种轻微的局部刺激物。它在系统作用上类似于酚，但毒性较低，部分原因是它不易溶解。它可引起胃痛、恶心、呕吐、中枢过度活跃（例如，健谈），偶尔出现抽搐、昏迷、心脏和呼吸衰竭。百里香酚在人类结肠癌细胞系Caco-2中未显示遗传毒性。动物研究：经口急性给药时，百里香酚有害，而急性皮肤应用实际上是几乎无毒的。在兔子上，百里香酚对皮肤和眼睛有腐蚀性。大鼠在饲料中连续19周亚慢性给药，能耐受10000 ppm的百里香酚。百里香酚未增加小鼠自发性肺肿瘤的发生率。在胚胎鸡上，百里香酚通过注入气囊或卵黄囊导致多种畸形。活体小鼠口服给药百里香酚，即使在有毒剂量范围内也不会诱导微核。在沙门氏菌/微粒体试验中，百里香酚没有显示致突变效应；然而，据报道在UDS测试（液闪计数）和叙利亚仓鼠胚胎细胞的SCE测试中得到了阳性结果。这些发现具有统计学意义，尽管没有严格的剂量-反应关系。百里香酚的其他作用包括细胞毒性、抗癌、抗菌、杀菌、抗炎、解痉和其他药效动力学效应。生态毒性研究：研究了百里香酚对先前暴露于百里香酚的蜜蜂嗅觉记忆和大脑基因表达的影响，发现蜜蜂对条件刺激的特异性反应在学习后24小时内丧失。结果还表明，编码百里香酚细胞靶标的基因在暴露于该分子后可以迅速调节。养蜂人使用（含百里香酚的）精油来控制侵害蜜蜂群体的瓦螨。

IDENTIFICATION AND USE: Thymol forms colorless crystals, often large, or white crystalline powder. It is used as a pesticide (insecticide, fungicide, rodenticide, antimicrobial); also used in perfumery; as a mold and mildew preventive; in microscopy; as a preservative; antioxidant; flavoring; and lab reagent. Thymol is included in an FDA over-the-counter drug used as an antibacterial and antifungal agent, and approved as an excipient. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In humans, thymol on its own or as an ingredient in combination preparations, considering its wide use, has led to primary skin irritation and skin sensitisation only in rare cases. Thymol is a mild local irritant. It resembles phenol in its systemic actions but is less toxic, partly because it is less soluble. It produces gastric pain, nausea, vomiting, central hyperactivity (eg, talkativeness), occasionally convulsions, coma, cardiac and respiratory collapse. Thymol was not genotoxic in the human colon carcinoma cell line Caco-2. ANIMAL STUDIES: On acute oral administration, thymol is harmful whereas it is practically non-toxic following acute dermal application. In the rabbit, thymol is corrosive to the skin and eye. Rats subjected to subchronic administration in the feed for a period of 19 weeks tolerate thymol at 10000 ppm. Thymol did not increase the incidence of spontaneous lung tumors in mice. In embryonic chickens, thymol causes multiple malformations on injection into the air bubble or the yolk sac. In vivo, oral administration of thymol does not induce micronuclei in mice even in the toxic dose range. In the Salmonella/microsome assay, thymol exhibits no mutagenic effect; however, it has been reported to give positive results in the UDS test (liquid scintillation) and in the SCE test with embryonic cells of the Syrian hamster. The findings are statistically significant, though there is no strict dose-response relationship. The various other actions of thymol include cytotoxic, antineoplastic, antibacterial, fungicidal, anti-inflammatory, spasmolytic and other pharmacodynamic effects. ECOTOXICITY STUDIES: The effects of thymol on olfactory memory and gene expression in the brain of the honeybee were explored in bees previously exposed to thymol, and the specificity of the bee response to the conditioned stimulus was lost 24 hr after learning. The results also indicated that the genes coding for the cellular targets of thymol could be rapidly regulated after exposure to this molecule. Essential oils (including thymol) are used by beekeepers to control the Varroa mites infesting honeybee colonies.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

百里酚（TOH）被研究用于其保护人类肝癌（HepG2）细胞系免受氯化汞（HgCl2）诱导的细胞毒性和遗传毒性的能力。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴酸酯试验确认了TOH预处理在减轻HgCl2诱导的细胞毒性方面的有效性。TOH预处理抑制了HgCl2诱导的遗传毒性、线粒体膜的去极化、氧化应激和线粒体超氧水平。有趣的是，单独使用TOH（100微米）就能提高细胞内基础谷胱甘肽S-转移酶（GST）水平，并且TOH预处理消除了HgCl2中毒后谷胱甘肽、GST、超氧化物歧化酶和过氧化氢酶水平的降低。此外，TOH还能抑制通过使用Annexin-FITC/碘化丙啶双染色的细胞进行的流式细胞术分析所检测到的HgCl2诱导的凋亡和坏死细胞死亡。当前的研究结果清楚地表明，TOH具有对抗HgCl2诱导毒性的细胞保护潜力，这可能是由于其自由基清除能力，有助于减少氧化应激和线粒体损伤，从而抑制细胞死亡。

Thymol (TOH) was investigated for its ability to protect against mercuric chloride (HgCl2 )-induced cytotoxicity and genotoxicity using human hepatocarcinoma (HepG2) cell line. 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide assay confirmed the efficacy of TOH pretreatment in attenuating HgCl2 -induced cytotoxicity. Pretreatment with TOH inhibited HgCl2 -induced genotoxicity, depolarization of mitochondrial membrane, oxidative stress, and mitochondrial superoxide levels. Interestingly, TOH (100 uM) alone elevated the intracellular basal glutathione S-transferase (GST) levels and TOH pretreatment abrogated the decrease in glutathione, GST, superoxide dismutase, and catalase levels even after HgCl2 intoxication. Furthermore, TOH was also capable of inhibiting HgCl2 -induced apoptotic as well as necrotic cell death analyzed by flowcytometric analysis of cells dual stained with Annexin-FITC/propidium iodide. The present findings clearly indicate the cytoprotective potential of TOH against HgCl2 -induced toxicity, which may be attributed to its free radical scavenging ability which facilitated in reducing oxidative stress and mitochondrial damage thereby inhibiting cell death.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

百里香酚是一种天然的单萜酚，主要存在于百里香、牛至和柑橘皮中。它已被证明在体内和体外都具有抗炎性质。/本文研究了/百里香酚对脂多糖（LPS）刺激的小鼠乳腺上皮细胞（mMECs）的抗炎效果。mMECs在存在或不存在百里香酚（10、20、40微克/毫升）的情况下用LPS刺激。使用酶联免疫吸附测定法测定培养上清液中肿瘤坏死因子α（TNF-α）、白细胞介素（IL）-6和IL-1β的浓度。使用西方印迹法测量环氧合酶-2（COX-2）、诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、细胞外信号调节蛋白激酶（ERK）、c-Jun氨基末端激酶（JNK）、核因子-κB（NF-κB）和NF-κB抑制剂蛋白（IκBα）。结果显示，百里香酚显著抑制了LPS刺激的mMECs中TNF-α和IL-6的产生。百里香酚也以剂量依赖性方式抑制了iNOS和COX-2的表达。此外，百里香酚阻断了LPS刺激的mMECs中IκBα、NF-κB p65、ERK、JNK和p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPKs）的磷酸化。这些结果表明，百里香酚通过干扰NF-κB和MAPK信号通路的激活，在LPS刺激的mMECs中发挥抗炎作用。因此，百里香酚可能是一种对抗乳腺炎的潜在治疗剂。

Thymol is a natural monoterpene phenol primarily found in thyme, oregano, and tangerine peel. It has been shown to possess anti-inflammatory property both in vivo and in vitro. /The present paper studied/ the anti-inflammatory effect of thymol in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated mouse mammary epithelial cells (mMECs). The mMECs were stimulated with LPS in the presence or absence of thymol (10, 20, 40 ug/mL). The concentrations of tumor necrosis factor a (TNF-a), interleukin (IL)-6, and IL-1beta in the supernatants of culture were determined using enzyme-linked immunosorbent assay. Cyclooxygenase-2 (COX-2), inducible nitric oxide synthase (iNOS), extracellular signal-regulated protein kinase (ERK), c-Jun N-terminal kinase (JNK), nuclear factor-kappaB (NF-kappaB), and inhibitor protein of NF-kappaB (IkappaBa) were measured using western blot. The results showed that thymol markedly inhibited the production of TNF-a and IL-6 in LPS-stimulated mMECs. The expression of iNOS and COX-2 was also suppressed by thymol in a dose-dependent manner. Furthermore, thymol blocked the phosphorylation of IkappaBa, NF-kappaB p65, ERK, JNK, and p38 mitogen-activated protein kinases (MAPKs) in LPS-stimulated mMECs. These results indicate that thymol exerted anti-inflammatory property in LPS-stimulated mMECs by interfering the activation of NF-kappaB and MAPK signaling pathways. Thereby, thymol may be a potential therapeutic agent against mastitis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/酚类及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Phenols and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

香草作为动物生产中的饲料添加剂越来越受到关注，但是关于植物中的芳香化合物在动物体内的命运的数据非常匮乏。在当前的研究中，使用了去茎的百里香（Thymus vulgaris）叶和花作为肉鸡饮食中的一个成分。这种香草被喂给了五组肉鸡，喂食持续了35天（饮食中的含量分别为0、0.1、0.2、0.3和1% w/w）。通过固态微萃取和气相色谱/质谱法测量了动物性能和肠道内容物、血浆以及肝脏和肌肉组织中百里香主要精油成分百里酚的浓度。各组之间在饲料摄入量、日增重、饲料转化率和屠宰重量方面没有差异。在肠道内容物、血浆以及肝脏和肌肉组织中检测到了百里酚。与其它组相比，含有1%百里香的组在肠道内容物中发现了增加的百里酚浓度（P<0.05）。在肝脏和肌肉组织中，百里酚的水平接近于定量限。数据没有表明百里香对动物性能有积极影响。在高剂量的百里香饲料中，肠道内容物和血浆中的百里酚浓度增加，但在可食用组织如肝脏和肉中的含量非常低。

Aromatic herbs as feed additives in animal production are encountering growing interest, but data on the fate of the aromatic compounds from the plant in the animal body are very scarce. In the present study, thyme (Thymus vulgaris) herb consisting of leaves and flowers without stems was used as an ingredient in the diet for broilers. The herb was fed for 35 days to five groups of broilers (0, 0.1, 0.2, 0.3, and 1% w/w in the diet). Animal performance and the concentrations of the main essential oil component from thyme, thymol, were measured in gut contents, plasma and liver and muscle tissues using solid phase microextraction and gas chromatography/mass spectrometry. There were no differences between the groups in feed intake, daily weight gain, feed conversion and slaughter weight. Thymol was detected in gut contents, plasma and liver and muscle tissues. Increased intestinal thymol concentrations were found in the group with 1% thyme compared with the other groups (P<0.05). In liver and muscle tissues the thymol levels were close to the limit of quantification. The data do not indicate a positive effect of thyme on animal performance. With high dietary levels of thyme herb, thymol concentrations increased in gut contents and plasma but were very low in edible tissues such as liver and flesh.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

百里香酚口服给药后可轻易从胃肠道吸收。它在吸收后的最初24小时内基本通过尿液排出。

Thymol is readily absorbed from the gastrointestinal tract following oral administration. It is essentially excreted in the urine within the first 24 hours after absorption.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29071900
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  XP2275000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H314,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P391
• 储存条件：
  玻璃瓶密封包装，应储存在阴凉干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	百里酚，麝香草酚
化学品英文名称：	Thymol
中文俗名或商品名：	3-Hydroxy-1-methyl-4-isopropyl benzene; Isopropyl-cresol; Thyme camphor; 2-Isopropyl-5-methyl phenol; 3-Hydroxy-p-cymene
Synonyms：
CAS No.：	89-83-8
分子式：	C 10 H 14 O
分子量：	150.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：百里酚，麝香草酚

有害物成分 含量 CAS No. Thymol 90 - 100%

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入、食入、
健康危害：	影响中枢神经系统。刺激皮肤、眼睛、呼吸道。咳嗽。呼吸短促。皮肤红、痒、疼。腹部恶心、呕吐、疼痛。中枢神经过度活跃如多言。昏迷、抽搐。肝肾损伤。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	无资料

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去衣着，用推荐的清洗介质冲洗。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑用大量水冲洗眼睛，至少15分钟。就医。
吸入：	迅速撤离现场到空气新鲜处；如呼吸停止，进行人工呼吸；如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：	大量饮水，但不要给意识不清晰者，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	无资料
有害燃烧产物：	无资料
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

选择合适的储存环境和容器。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密封容器。干燥、凉爽、通风环境。隔热、隔绝火源。隔离反应物。产品外面注明警示标志。
储存注意事项：	无资料

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	无资料
呼吸系统防护：	空气呼吸器
眼睛防护：	化学安全防护眼镜
身体防护：	防毒物工作服
手防护：	防护手套
其他防护：

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色颗粒、麝香草属的植物气味
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	233C (451F)
相对密度(水=1)：	0.97 @ 25C/4C
相对蒸气密度(空气=1)：	1 @ 64C (147F)
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 14 O
分子量：	150.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	0.1g/100g water.
主要用途：	无资料

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	退热冰、安替比林、樟脑、强氧化剂、薄荷醇、硫酸奎宁、水杨酸笨酯、乙烷、亚硝基醚
避免接触的条件：	热、火焰、火源、反应物
聚合危害：	无资料
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50: 980 mg/kg
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	对环境有危害，水生生物、环境有危害。
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	无资料
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

无资料

国际化学品安全管理法规：

--------Chemical Inventory STAtus - Part 1--------------------------------- Ingredient TSCA EC Japan AustRAlia ----------------------------------------------- ---- --- ----- --------- Thymol ( ) Yes Yes Yes Yes --------Chemical Inventory STAtus - Part 2--------------------------------- --Canada-- Ingredient Korea DSL NDSL Phil. ----------------------------------------------- ----- --- ---- ----- Thymol ( ) Yes Yes No Yes --------FedeRAl, STAte & International Regulations - Part 1---------------- -SARA 302- ------SARA 313------ Ingredient RQ TPQ List Chemical Catg. ----------------------------------------- --- ----- ---- -------------- Thymol ( ) No No No No --------FedeRAl, STAte & International Regulations - Part 2---------------- -RCRA- -TSCA- Ingredient CERCLA 261.33 8(d) ----------------------------------------- ------ ------ ------ Thymol ( ) No No No Chemical Weapons Convention: No TSCA 12(b): No CDTA: No SARA 311/312: Acute: Yes Chronic: No Fire: No Pressure: No Reactivity: No (Pure / Solid) AustRAlian Hazchem Code: None allocated. Poison Schedule: None allocated. WHMIS: This MSDS has been prepared according to the hazard criteria of the Controlled Products Regulations (CPR) and the MSDS conTAins all of the information required by the CPR.

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月14日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

麝香草酚 来源

麝香草酚的主要来源有两种：一种是从天然产物（百里香油、牛至油、罗勒油）中提取，另一种是通过人工合成获得。由于天然资源有限且提取成本和环境压力较高，目前主要以人工合成麝香草酚为主。

药理作用

麝香草酚具有酚类药物的作用特点，具有较强的杀菌防腐效果，特别对真菌和放线菌有较强作用，但对革兰阴性菌的杀伤力较弱。它的杀菌效力比苯酚强，刺激皮肤黏膜的程度低于苯酚，毒性约为苯酚的1/10，并且还具有显著的感觉麻痹作用。口服麝香草酚可以被肠道完全吸收，在体内约50%以麝香草醌形式与葡萄糖醛酸和硫酸结合的形式通过尿液排出。

应用

由于其杀菌效果强于苯酚，毒性低，麝香草酚常用于口腔咽喉黏膜的消毒杀菌，治疗龋齿腔的防腐、局麻作用，以及处理皮肤癣菌病、放射菌病及耳炎。此外，它还能促进气管纤毛运动，有助于痰液分泌，并具有良好的杀菌效果，因此适用于治疗气管炎和百日咳等疾病。

含量分析

按气相色谱法(GT-10-4)中使用非极性柱的方法进行测定。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

FDA §172.515规定，软饮料中的最大允许使用量为2.5～11 mg/kg；冷饮中的用量上限为44 mg/kg；糖果中为9.4 mg/kg；胶姆糖中的限值是100 mg/kg；焙烤食品的最大限量为5.0～6.5 mg/kg。适度限制(FDA §172.515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准 百里香酚

• 添加剂中文名称：百里香酚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

白色结晶或结晶性粉末，带有百里香油的独特香气。相对密度d1515为0.979，熔点48～51℃，沸点223℃，折射率nD20@1.523。溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水和甘油，具有强烈的腐蚀性。

用途

• 检定氨、锑、砷、钛、硝酸盐和亚硝酸盐；
• 测定氨、钛和硫酸盐；
• 制作香料；
• 防腐剂；
• 驱虫剂

生产方法

• 由间甲酚和异丙基氯在-10℃下通过Friedel-CRAfts法合成。
• 从百里香油中分离提取。

操作流程

将40%的氢氧化钠溶液加入到百里香酚油中，搅拌反应后加热水稀释，分出酚钠水溶液层。随后用稀盐酸酸化，并分离油层，经干燥处理后减压蒸馏得到成品。此外，也可通过间甲酚与异丙基氯在-10℃下反应制备成品。

用途

麝香草酚适用于牙根管消毒、牙髓安抚及牙本质过敏的治疗。其油溶液可用于真菌和放线菌引起的皮肤病；内服可驱钩虫并治疗肺部放线菌病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  百里酚 在 alkali free Raney nickel 作用下， 135.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 (-)-新薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋薄荷醇。百里酚的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50409a018
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 双氧水 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 百里酚
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Phenols with Aerobic Catalysts

  摘要：

  Simple catalysts that use atom-economical oxygen as the terminal oxidant to accomplish selective ortho-ortho, ortho-para, or para-para homo-couplings of phenols are described. In addition, chromium salen catalysts have been discovered as uniquely effective in the cross-coupling of different phenols with high chemo- and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja500183z
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-2-异丙基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 百里酚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-chloro-6,2'-diisopropyl-3,5'-dimethyl-2,4'-methanediyl-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde—Phenol Reaction Products and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a049

文献信息

• Reaction of natural-occurring phenolic derivatives with bis(trimethylsilyl) sulfate
  作者：G. Nuissier、P. Bourgeois、M. Grignon-Dubois

  DOI：10.1007/s10600-008-9100-5

  日期：2008.7

  applications inthe dying industry and in sulfa drugs as antibiotics [3].Aromatic substrates can be sulfonated with concentratedsulfuric acid, sulfur trioxide-dioxane complex, trifluoroaceticacid-sulfuric acid, or sulfur trioxide in dichloromethane [4].Bourgeois and Duffaut [5] have shown thatbis(trimethylsilyl)sulfate allows the sulfonation of anisoleunder mild conditions. It is thermally stable and soluble

  407 芳族磺酸及其衍生物在化学工业中很重要 [2]。它们已在染色工业和磺胺类药物中作为抗生素得到应用 [3]。芳香族底物可以用浓硫酸、三氧化硫-二恶烷络合物、三氟乙酸-硫酸或三氧化硫在二氯甲烷中磺化 [4]。Bourgeois 和 Duffaut [ [5]表明双（三甲基甲硅烷基）硫酸盐允许在温和条件下磺化苯甲醚。它是热稳定的，可溶于大多数有机溶剂。继续他们的工作，我们研究了来自百里酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚、丁香酚甲醚、黄樟素和芝麻酚的六种天然酚类衍生物的磺化反应，这些衍生物具有生物学特性，但在水性溶剂中的溶解度有限。在使用之前，百里香酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚和芝麻
• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• Cu(II)‐Catalyzed <i>Ortho</i> ‐Selective Amination of Simple Phenols with <i>O</i> ‐Benzoylhydroxylamines
  作者：Nan‐Qi Shao、Zhi‐Li Yao、Dong‐Hui Wang

  DOI：10.1002/ijch.201900171

  日期：2020.3

  A Cu(II)‐catalyzed ortho‐selective amination of simple phenols with O‐benzoylhydroxylamines has been developed, which provides access to 2‐aminophenols under mild conditions. Various functional groups on the phenol and electrophilic amine are compatible, and the protocol typically delivers the products in moderate to good yields. The mechanistic detail of this process are discussed.

  已经开发了一种铜（II）催化的简单酚与邻苯甲酰基羟胺的邻位选择性胺化反应，该条件可在温和条件下获得2-氨基苯酚。苯酚和亲电子胺上的各种官能团是相容的，并且该方案通常以中等到良好的产率提供产物。讨论了此过程的机械细节。

表征谱图