2-isopropenyl-5-methylphenol | 18612-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-methylphenol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-1-propene；2-(2'-hydroxy-4'-methylphenyl)propene；5-methyl-2-(1-methylethenyl)phenol；2-isopropenyl-5-methyl phenol；5-methyl-2-isopropenylphenol；8,9-Dehydrothymol；5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenol
• CAS: 18612-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IHWFPRKZRRGTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217 °C
• 密度：
  1.026 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1221.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

P-对伞花烃-8-烯-3-醇是百里酚的一个已知人体代谢物。

P-Cymen-8-en-3-ol is a known human metabolite of Thymol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-5-methylphenol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 以98%的产率得到百里酚
  参考文献：
  名称：

  从间甲酚到百里酚的新途径

  摘要：

  我们现在报告通过化合物5的改进程序，其本身对于制备与thym-1相关的天然存在的化合物是有价值的。~ , ~ 4,7-二甲基香豆素 (3) 是一种结晶化合物，可以从与间甲酚的 Pechmann 反应中以良好的产率 (71%) 和高纯度 (>99%) 获得。Fries 和 Fickewirth6 通过用碱加热 3 然后酸化制备了不饱和酸 4，并表明在加热时，酸 4 容易失去 CO，得到苯酚 5。在本研究中观察到，在高温 (-190") 提供苯酚 5（酸化后）；显然，酸 4 在碱性介质中脱羧。羟基位于酸侧链的邻位，肉桂酸本身和其他取代的肉桂酸在 190 英寸与碱一起加热时不会发生脱羧，因此它对于促进脱羧是必不可少的。苯酚 5 的氢化提供不含区域异构体的百里酚 2；因此，不含区域异构体的 2 的总产率为 5±1%，从 1 开始。

  DOI：

  10.1080/00304940009356753
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-isopropenyl-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Role of Activated Protein C Resistance in Left Atrial Thrombogenesis in Patients with Mitral Stenosis

  摘要：

  激活蛋白C抵抗（APC-R）是临床明显的静脉血栓栓塞最常见的遗传性原因。先前的数据表明，左心房血栓（LAT）形成是二尖瓣狭窄（MS）的常见并发症，并且这些患者存在高凝状态。本研究旨在调查APC-R与MS患者中LAT形成之间的关联。本研究纳入了77例风湿性MS连续患者。对所有患者进行食管超声心动图检查，评估左心房腔或心耳中是否存在任何血栓或自发性回声对比（LASEC）。其中34例患者有LAT，43例没有。两组患者中APC-R的患病率相似（23% vs 16%，p=0.425）。LAT（+）患者与LAT（-）患者相比，房颤（AF）发生率更高（74% vs 51%，p=0.046），LASEC发生率更高（71% vs 19%，p<0.001）。多元回归分析显示，只有LASEC的存在在LAT形成中达到统计学意义上的独立风险因素（p=0.0001，比值比=9.589，95%置信区间[CI]=3.143-29.251）。因为在单变量分析中，LASEC和AF都与LAT相关，我们还比较了这些风险因素存在与不存在的子组中APC-R的患病率。在MS患者的AF（+）亚组中，APC-R的存在与LAT之间存在相关性（p=0.033，比值比=8.167，95% CI=1.001-72.812）。然而，在LASEC（+）患者中，APC-R的存在与LAT增加风险无关（p=0.217，比值比=1.200，95% CI=1.003-1.435）。尽管APC-R的存在本身不是MS中LAT形成的独立风险因素，但当与AF（作为额外风险因素）结合存在时，可能会增加这些患者LAT的风险。

  DOI：

  10.1177/000331970005101008

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Spiroannulation of 2-Alkenylphenols with Ynamides via C–H Activation
  作者：Peng-Peng Lin、Xiang-Lei Han、Guo-Hua Ye、Ji-Lin Li、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01750

  日期：2019.10.18

  An oxidative [3 + 2] C-H spiroannulation reaction of 2-alkenylphenols with ynamides has been developed toward the synthesis of spiro[4,5]decane derivatives. This dearomative reaction employs earth-abundant cobalt as the metal catalyst and occurs under rather mild reaction conditions (room temperature). The use of ynamides confers unique reactivity and exclusive regioselectivity. The products bearing

  已经开发了2-烯基苯酚与乙酰胺的氧化[3 + 2] CH螺环合成反应，用于合成螺[4,5]癸烷衍生物。该脱芳香反应使用富含稀土的钴作为金属催化剂，并且在相当温和的反应条件下（室温）进行。乙酰胺的使用赋予其独特的反应性和排他性区域选择性。带有全碳四元立体异构中心的产物通常以高收率构建，并观察到良好的官能团耐受性。进行了实验机理研究，并提出了可能的反应机理。
• Total Synthesis of a Dimeric Thymol Derivative Isolated from <i>Arnica sachalinensis</i>
  作者：Irene De Silvestro、Samuel L. Drew、Gary S. Nichol、Fernanda Duarte、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201701481

  日期：2017.6.6

  The total synthesis of a dimeric thymol derivative (thymarnicol) isolated from Arnica sachalinensis was accomplished in 6 steps. A key biomimetic Diels–Alder dimerization was found to occur at ambient temperature and the final oxidative cyclization occurs when the substrate is exposed to air and visible light. These results indicate that this natural product is likely the result of spontaneous (non‐enzyme‐mediated)

  从沙棘木中分离出的二聚百里香酚衍生物（thymarnicol）的总合成过程需要6个步骤。发现一个关键的仿生Diels-Alder二聚化发生在环境温度下，当底物暴露于空气和可见光时，最终的氧化环化发生。这些结果表明，这种天然产物可能是自发的（非酶介导的）反应性的结果。
• 一种麝香草酚及其制备方法和药物组合物
  申请人：漳州水仙药业股份有限公司

  公开号：CN108911951B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及一种麝香草酚及其制备方法和药物组合物，所述制备方法包括：将间甲酚与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应得到4,7‑二甲基香豆素，4,7‑二甲基香豆素在强碱高温条件下水解脱羧，得到含5‑甲基‑2‑(丙‑1‑烯‑2‑基)苯酚的有机相C，有机相C被还原得到麝香草酚。本发明所述的麝香草酚制备方法方案条件温和，不需要特殊的反应设备，有利于实现工业化生产，方案位置选择性高，几乎不生成位置异构体，分离得到的产物纯度高，总收率高，产品质量符合现行药品申报的要求。
• Expeditious synthesis of helianane and C-10 halogenated heliananes employing ring-closing metathesis
  作者：Subir Sabui、Subrata Ghosh、Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.001

  日期：2009.8

  An expeditious synthesis of the marine sesquiterpene helianane enclosing an unusual benzoxocane ring system is described employing ring-closing metathesis as the key step. Helianane has been further converted to the naturally occurring C-10 bromo and chloro derivatives.

  使用闭环复分解作为关键步骤，描述了一种封闭不寻常的苯并氧杂环戊烷环系统的海洋倍半萜烯戊烷的快速合成方法。Helaneane已进一步转化为天然存在的C-10溴和氯衍生物。
• Synthesis of heliannuols A and K, allelochemicals from cultivar sunflowers and the marine metabolite helianane, unusual sesquiterpenes containing a benzoxocane ring system
  作者：Subrata Ghosh、Kazi Tuhina、Dipal R. Bhowmik、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.014

  日期：2007.1

  Synthesis of the allelochemicals heliannuols A and K, and the sesquiterpene helianane is described. A regioselective cleavage of a benzo-fused oxabicyclo(5.1.0)octane system under hydrogenation as well as radical induced condition was developed to generate the basic benzoxocane ring system of these unusual sesquiterpenes.

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。