thymyl formate | 81419-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thymyl formate
• 英文别名: (5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) formate
• CAS: 81419-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IWAIRWGSZFYSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.015 g/cm3(Temp: 0 °C)
• 保留指数：
  1262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymyl formate 在 三溴化硼 、 三氯化铁 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.5h， 以58%的产率得到2-hydroxyl-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?

  摘要：

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比BCl3更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1113
• 作为产物：
  描述：

  三甲酰胺 、 百里酚 在 sodium diformamide 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到thymyl formate
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides, LVI [1]. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates

  摘要：

  芳香基甲酸酯4a-u、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26是通过羟基芳香化合物3a-u、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25分别与N,N-二甲酰乙酰胺（1）或三甲酰胺（2）甲酰化反应得到的，产率相当不错。这些反应可以通过二甲酰胺钠或镨(III)三氟甲磺酸催化。巯基甲酸酯28是类似地从1-硫代萘酚（27）得到的。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1112

文献信息

• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021110680A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为香料化合物的公式（I）的化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露在氧化环境中来释放化合物，该化合物是公式（II）的酮基、公式（III）的甲酸酯和/或公式（IV）的醇。此外，本发明涉及一种香水配方和一种香水消费产品，其中包含至少一种公式（I）的化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS
  申请人：EPIONE RES AND DEVELOPMENT INSTITUTE LTD

  公开号：WO2018132066A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Disclosed are compounds having the following formula: (I) wherein R is an alkane chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -2; or R is a quaternary amine having the following formula: (la) wherein Ra and Rb are each an alkane chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -3.

  揭示了具有以下化学式的化合物：(I) 其中 R 是具有 8 到 20 个碳原子的烷基链，A 是一个或多个总电荷为 -2 的阴离子；或者 R 是具有以下化学式的季铵盐：(Ia) 其中 Ra 和 Rb 分别是具有 8 到 20 个碳原子的烷基链，A 是一个或多个总电荷为 -3 的阴离子。
• Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11485701B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.

  本发明涉及含单萜类和苯丙类衍生物的化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和/或组合物驱除害虫的方法。
• ENOL ETHER PROPERFUME
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP4007748A1

  公开（公告）日：2022-06-08
• INSECT REPELLENT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND METHODS THEREOF
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20190047937A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.