2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethan-1-ol | 55129-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: multiflorol；2-(2-isopropyl-5-methyl-phenoxy)-ethanol；2-(2-Isopropyl-5-methyl-phenoxy)-aethanol；(2-Hydroxy-aethyl)-(3-methyl-6-isopropyl-phenyl)-aether；2-Hydroxy-1-(3-methyl-6-isopropyl-phenoxy)-aethan；(β-Oxy-aethyl)-thymyl-aether；Ethanol, 2-thymyloxy-；2-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)ethanol
• CAS: 55129-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CLSSBPVJCYTWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  120-132 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DCM、乙醚、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethan-1-ol 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-[2-(2-isopropyl-5-methyl-phenoxy)-ethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Kuroda; Koyama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, # 10, p. 529,530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kjeldgaard, Farmaceutisk tidende, 1956, vol. 66, p. 49,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
  作者：Shih‐Chieh Kao、Yi‐Ching Lin、Ilhyong Ryu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900287

  日期：2019.8.5

  fluoride‐mediated hydroxyalkylation reaction of phenols with cyclic carbonates. This operationally simple method enables the synthesis of a variety of aryl β‐hydroxyethyl ethers in good to excellent yields with a very small amount of catalyst loading (0.1–1 mol%). Of particular note is the efficient conversion of aromatic diols and phloroglucinol to the corresponding bis‐ and tris‐hydroxyethylated products. To further

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。
• Survey of New, Small-Molecule Isatin-Based Oxindole Hybrids as Multi-Targeted Drugs for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Carolina S. Marques、Óscar López、Luisa Leitzbach、José G. Fernández-Bolaños、Holger Stark、Anthony J. Burke

  DOI：10.1055/s-0041-1737343

  日期：2022.10

  has been very active at developing and assaying complex libraries of scaffolds with a focus on their potential to identify bioactive drug candidates for neurodegenerative diseases, particularly Alzheimer’s disease (AD). Attention has been focused on isatin-based oxindole scaffolds, for which promising results concerning butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity have previously been obtained.

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。
• 532. Reduction by dissolving metals. Part VI. Some applications in synthesis
  作者：A. J. Birch、S. M. Mukherji

  DOI：10.1039/jr9490002531

  日期：——
• Boyd; Marle, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2123
  作者：Boyd、Marle

  DOI：——

  日期：——
• Adrenergic Blocking Agents. II. N-(2-Chloroethyl)-N-(2-phenoxyethyl)-amine Hydrochlorides¹
  作者：William S. Gump、Edward J. Nikawitz

  DOI：10.1021/ja01165a004

  日期：1950.9

表征谱图