2-(isopropyl)-5-methylphenyl propionate | 5451-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(isopropyl)-5-methylphenyl propionate
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylphenyl propionate；n-thymyl propionate；Thymyl propionate；thymol propionate；thymyl propanoate；propionic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester)；5-Methyl-2-(propan-2-yl)phenyl propanoate；(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) propanoate
• CAS: 5451-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PRPGMVZMFLIBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopropyl)-5-methylphenyl propionate 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Schnurr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到2-(isopropyl)-5-methylphenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Schofneri schofneri提取物和化合物的抗伤害作用。

  摘要：

  民族药理学相关性Hofmeisteria schaffneri（菊科）是一种药用植物，在墨西哥城最重要的市场中被广泛商业化，用于治疗胃肠道不适和皮肤病。研究目的本研究的主要目标是在动物模型中建立沙夫（Hofmeisteria schaffneri）的几种制剂和化合物的潜在急性毒性和抗伤害感受活性。材料与方法分别通过注入，浸渍和加氢蒸馏来制备沙夫霍夫甲的水和有机提取物以及香精油。急性毒性的研究通过Lorke方法完成。使用扭体试验和热板试验评估抗伤害感受作用。通过标准植物化学方法分离天然化合物。另外，通过化学合成制备了一些百里酚酯。通过测量其在37摄氏度下对猪肝硬脂酸酶和小鼠血浆的水解敏感性，定性分析了天然酯和合成酯的稳定性。结果每种测试制剂的LD（50）均高于5000 mg / kg，表明它们没有短时间暴露后对小鼠有毒。另一方面，当在热板模型中进行测试时，提取物显示出明显的镇痛作用。作为抗伤

  DOI：

  10.1016/j.jep.2010.07.009

文献信息

• Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones
  作者：Robert Martin、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1989-27134

  日期：——

  Fries rearrangement of some dialkylphenyl propionates with titanium tetrachloride proves to be a convenient route to hindered dialkyl 2′-hydroxypropiophenones. The sequential use of soft titanium tetrachloride to perform the Fries rearrangement followed by hard aluminum chloride to achieve the elimination of a protecting tert-butyl group allows the synthesis of some previously unknown 3′,6′- and 5′,6′-dialkyl-2-hydroxypropiophenones.

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。
• Insecticidal properties of monoterpenoid derivatives to the house fly (diptera: Muscidae) and red flour beetle (coleoptera: Tenebrionidae)
  作者：Pamela J. Rice、Joel R. Coats

  DOI：10.1002/ps.2780410305

  日期：1994.7

  AbstractMonoterpenoid derivatives were synthesized and their insecticidal activities were evaluated against red flour beetles, Tribolium castaneum (Herbst), in fumigant bioassays and against house flies Musca domestica (L.) in topical, fumigant, and ovicidal bioassays. Acetate derivatives and haloacetate derivatives were compared with each other, and with the parent monoterpenoid to determine structure‐activity relationships. Acetate derivatives were more active than the propionate derivatives of cyclic monoterpenoids in the topical, fumigant, and ovicidal bioassays. Pivalates were topically more insecticidal than acetates to adult house flies, while the acetates had the greater ovicidal activity. Acetates and pivalates were more effective than haloacetates in the topical, red flour beetle fumigation and ovicidal bioassays. Fluoroacetates of cyclic monoterpenoids were the most effective house fly fumigants, followed by acetates, and trichloroacetates. Several derivatives were produced that displayed enhanced activity relative to the parent alcohols or phenols.
• Mathela, Chandra S.; Singh, Krishna K.; Gupta, Vivek K., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 375 - 380
  作者：Mathela, Chandra S.、Singh, Krishna K.、Gupta, Vivek K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Estrogens. Tetraalkyl Substituted Analogs of Dienestrol and Hexestrol^1,2
  作者：Joseph B. Niederl、Philip Weiss

  DOI：10.1021/ja01189a018

  日期：1948.9
• Gerzenstein de Mittelman, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1944, vol. 32, p. 84,87
  作者：Gerzenstein de Mittelman

  DOI：——

  日期：——