(2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸 | 5333-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸
• 中文别名: 2-(5-甲基-2-丙-2-基苯氧基)乙酸；2-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid
• 英文别名: [5-methyl-2-(propan-2-yl)phenoxy]acetic acid；2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetic acid；thymoxyacetic acid；(2-Isopropyl-5-methyl-phenoxy)-essigsaeure；2-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)acetic acid
• CAS: 5333-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00021757
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MURZAHIYMVFXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0 to 153.0 °C
• 沸点：
  211 °C
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸 在 三乙胺 、 氢氧化钾 、 甘油 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到百里酚
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)乙酸酯的高产裂解

  摘要：

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700769
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methylphenoxyacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到(2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  百里香酚基合成衍生物的合成及其对幽门螺杆菌和AGS细胞株不同菌株的双重作用

  摘要：

  在基于香芹酚的衍生物上采取类似的方法后，我们研究了针对八种幽门螺杆菌菌株的合成和微生物筛选，以及基于一系列结构的新型醚化合物对人胃腺癌（AGS）细胞的细胞毒活性。百里香酚。结构分析包括元素分析和1 H / 13 C / 19F NMR谱。在该分子库中对38种与结构相关的化合物进行的构效关系分析表明，百里酚OH基团的某些化学修饰导致所有分离物的广谱生长受到抑制。与烷基链相比，优选的取代基是苄基，并且在苄基部分对位的特定官能团（例如4-CN和4-Ph）的特定存在赋予了最低抑制浓度的所有菌株以最大的抗幽门螺杆菌活性（MIC）值高达4 µg / mL。苄基环上的多取代不是必需的。此外，几种化合物的特征在于针对幽门螺杆菌的最低最低抑菌浓度/最低杀菌浓度（MIC / MBC）值为了验证针对5-氟尿嘧啶和香芹酚的AGS细胞的细胞毒性作用，还测试了它们的含量。三种衍生物可被视为替代目前用于治疗幽门螺杆菌感

  DOI：

  10.3390/molecules26071829

文献信息

• [EN] PEPTIDES, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING SOX9 DIMERIZATION<br/>[FR] PEPTIDES, COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA DIMÉRISATION DE SOX9
  申请人：BROWN ARTHUR

  公开号：WO2021097552A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present application provides SOX9 dimerization inhibitor compounds, compositions, and methods of use thereof. In certain aspects, the SOX9 dimerization inhibitor is a peptide comprising a portion of the SOX9 dimerization motif and a TAT protein to support cell entry which is c-terminal to the SOX9 dimerization motif as set forth in SEQ ID NO:3. In other aspects, the SOX9 dimerization inhibitor is a compound of the general formula I (The applicant is kindly asked to please insert chemical structure here) where one A is H and the other is: (please insert second chemical structure here), and the remaining substituents are as defined in the application.

  本申请提供SOX9二聚体化抑制剂化合物、组合物及其使用方法。在某些方面，SOX9二聚体化抑制剂是一种肽，包括SOX9二聚体化基序的一部分和一个TAT蛋白，用于支持细胞进入，该TAT蛋白位于SOX9二聚体化基序的C端，如序列号为3的SEQ ID中所述。在其他方面，SOX9二聚体化抑制剂是一种符合一般式I的化合物（申请人请在此处插入化学结构），其中一个A为H，另一个为：（请在此处插入第二个化学结构），其余取代基如申请中所定义。
• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Microwave (MW), Ultrasound (US) and Combined Synergic MW-US Strategies for Rapid Functionalization of Pharmaceutical Use Phenols
  作者：Anna Pawełczyk、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Dorota Olender、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules23092360

  日期：——

  natural environment have stimulated the search for new synthetic methodologies in organic and medicinal chemistry having no or minimum harmful effect. An interesting approach is the use of alternative activation factors, microwaves (MW) or ultrasounds (US) and also their cross-combination, which has been tested in the fast and efficient creation of new structures. At present, an easy and green hybrid

  旨在保护自然环境的日益严格的法规刺激了有机化学和药物化学领域对无有害影响或有害影响最小的新合成方法的探索。一种有趣的方法是使用替代激活因子、微波（MW）或超声波（US）以及它们的交叉组合，这已经在快速有效地创建新结构中进行了测试。目前，通常建议采用简单且绿色的混合策略（“乐高”化学）来设计来自不同化学构件的新物质。通常，具有特定化学反应性的选定生物活性成分通过适当设计的同源或异源双功能连接体整合，该连接体修饰起始结构的功能，从而允许与另一个分子轻松共价连接。在本研究中，研究了如何将异双功能卤代酸连接体快速引入选定的单酚、二酚和三酚活性物质，从而使其功能化。选择亲核取代反应以从酚中产生具有反应性羧基的最终醚。使用各种引发和支持化学反应的绿色因子（MW、US、MW-US）进行功能化。分析了三种绿色负载方法和不同反应条件的优点，并与常规方法的反应结果进行了比较。
• Shape Similarity by Fractal Dimensionality: An Application in the de novo Design of (−)‐Englerin A Mimetics
  作者：Lukas Friedrich、Ryan Byrne、Aaron Treder、Inderjeet Singh、Christoph Bauer、Thomas Gudermann、Michael Mederos y Schnitzler、Ursula Storch、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/cmdc.202000017

  日期：2020.4.3

  small molecules mimicking the structurally complex natural product (−)‐englerin A. Two of the top‐ranking designs were synthesized and tested for their ability to modulate transient receptor potential (TRP) cation channels which are cellular targets of (−)‐englerin A. Intracellular calcium assays and electrophysiological whole‐cell measurements of TRPC4 and TRPM8 channels revealed potent inhibitory effects

  分子形状和药理功能是相互联系的。为了捕获形状，采用了分形维数概念，为虚拟筛选从头生成的模仿结构复杂的天然产物（-）-englerin A的小分子提供了自然相似性度量。合成并测试了两个顶级设计调节瞬态受体电位（TRP）阳离子通道的能力，而阳离子通道是（-）-englerin A的细胞靶标。对TRPC4和TRPM8通道的细胞内钙测定和电生理全细胞测量表明，其中一种计算机产生的强抑制作用化合物。该鉴定出的命中化合物的四种衍生物对TRPC4和TRPM8具有可比的作用。
• Metal-free electrochemical fluorodecarboxylation of aryloxyacetic acids to fluoromethyl aryl ethers
  作者：Michael Berger、John D. Herszman、Yuji Kurimoto、Goswinus H. M. de Kruijff、Aaron Schüll、Sven Ruf、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d0sc02417a

  日期：——

  Electrochemical decarboxylation of aryloxyacetic acids followed by fluorination provides easy access to fluoromethyl aryl ethers. This electrochemical fluorodecarboxylation offers a sustainable approach with electric current as traceless oxidant. Using Et3N·5HF as fluoride source and as supporting electrolyte, this simple electrosynthesis affords various fluoromethoxyarenes in yields up to 85%.

  芳氧基乙酸的电化学脱羧，然后氟化，可以轻松获得氟甲基芳基醚。这种电化学氟化脱羧提供了一种以电流作为无痕氧化剂的可持续方法。使用Et 3 N·5HF作为氟化物源和支持电解质，这种简单的电合成法可以得到各种氟甲氧基芳烃，产率高达85%。