2-hydroxyl-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde | 1666-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxyl-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde；ortho-formylthymol；2-hydroxy-6-methyl-3-isopropylbenzaldehyde；2-formylthymol；2-hydroxy-6-methyl-3-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 1666-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KBHBGCGYQBSXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyl-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-异丙基-6-甲基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 50 [1]. Darstellung von 6.7-Dihydroxychromanmethylenethern / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 50 [1] Preparation of 6,7-Dihydroxy-chromanes Fused to Cyclic Diethers

  摘要：

  我们描述了烷基取代苯二氧杂环戊二醚、二氧杂环戊酮、二氧杂环己烯和二氧杂环己烷2a-e的制备方法。这些可以经受Vilsmeyer-甲酰化反应，产生醛3a-e。将3a-e与过氧乙酸处理，通过Baeyer-Villiger氧化反应生成酚4a-e。使用氯化锌作为催化剂，4a-e与戊烯溴或邻苯二甲酰溴反应可得到色酮5a-j。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-1014
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 乌洛托品 、 硼酸 、 甘油 作用下， 生成 2-hydroxyl-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  96.由酚和六亚甲基四胺制备邻羟基醛的新通用方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000547

文献信息

• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• Synthesis of thymol-based pyrazolines: An effort to perceive novel potent-antimalarials
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Narsingh Verma、Shiv Vardan Singh、Sonam Khare、Anirban Pal、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102933

  日期：2019.7

  series of thymol based substituted pyrazolines and chalcones was synthesized and evaluated for antimalarial activity, using in-vitro and in-vivo malaria models. All the target compounds (5a-k and 6a-j) were found to be active against human malaria parasite strain Plasmodium falciparum NF54. Among all, compounds 5e and 5f of chalcone series and 6c and 6f of pyrazoline series exhibited prominent antimalarial

  合成了一系列基于百里酚的取代吡唑啉和查耳酮，并使用体外和体内疟疾模型评估了其抗疟活性。发现所有目标化合物（5a-k和6a-j）均具有抗人疟原虫恶性疟原虫NF54的活性。其中，查尔酮系列化合物5e和5f以及吡唑啉系列化合物6c和6f表现出显着的抗疟活性，IC50分别小于3和2μM，而其他吡唑啉也显着抑制恶性疟原虫，IC50小于10μM。发现设计的药效团对恶性疟原虫有效。发现化合物6f能够延缓小鼠中的疟疾进展。通过减少寄生虫病，增加平均存活时间和治疗动物血红蛋白含量可以明显地看出这一点。而且，观察到6f是疟原虫血红素聚合途径的抑制剂。它也抑制了游离血红素的降解，这可能是寄生虫中较高的活性氧（ROS）的原因，因此抑制了寄生虫的快速增殖。除此之外，发现化合物6f是无毒的，具有良好的选择性指数。基于这些观察，化合物6f可用于进一步的抗疟铅优化研究。
• Design, synthesis, biological screenings and docking simulations of novel carvacrol and thymol derivatives containing acetohydrazone linkage
  作者：Jamatsing D. Rajput、Suresh D. Bagul、Ratnamala S. Bendre

  DOI：10.1007/s11164-017-2919-2

  日期：2017.8

  present as functional ingredients in numerous products. Keeping the diverse therapeutic activities of phenolic monoterpenes in mind, we attempted to synthesize a new series of acetohydrazone linkage containing carvacrol and thymol derivatives. All synthesized derivatives were characterized by spectroscopic techniques. Finally, all the derivatives were screened for their anti-oxidant activities by using

  摘要 香芹酚和百里香酚是众所周知的酚类单萜类化合物，是许多产品中的功能成分。考虑到酚类单萜的多种治疗活性，我们尝试合成新的一系列乙酰香酚键，其中含有香芹酚和百里酚衍生物。所有合成的衍生物均通过光谱技术表征。最后，通过使用DPPH测定法筛选所有衍生物的抗氧化活性，通过使用SRB测定法筛选具有MIAPaCa-2细胞系的胰腺癌和具有HCT-15细胞系的结肠癌的抗癌活性。所有合成衍生物的分子对接研究都是在环氧合酶2（COX-2）蛋白酶上进行的。在抗氧化测试中，EC 50所有化合物的R 2值均显示出优异的抗氧化能力，并且在抗癌试验中的GI 50值类似地表明大多数化合物具有良好的抗癌能力。总的对接结果表明，所有合成的化合物均表现出对受体的良好结合亲和力。 图形概要
• Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?
  作者：Georg Ziegler、Erwin Haug、Wolfgang Frey、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1113

  日期：2001.11.1

  The aromatic hydroxyaldehydes 3a-3g, 5a-5f, 8 , 10 can be prepared by the action of BCl₃, BBr₃ or trifluoromethanesulfonic acid, on the aryl formates 1a-1f, 4a-e, 7, 9 via Fries rearrangement. BBr₃ is more effective than BCl₃. The activating ability of BBr₃ can be improved by addition of FeCl₃. Rearrangements which are induced by trifluoromethanesulfonic acid can give rise to the formations of regioisomers, which might be different from the products formed when the reaction is performed with Lewis acids. The yields of the aldehydes are lowered by subsequent condensation reactions. This view was confirmed by the isolation of a condensation product, which was characterized as a dibenzo[a,j]xanthene derivative 6 by crystal structure analysis. For the Fries rearrangement of formyl groups a new mechanism is proposed. 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde 5c can be obtained in good yield from formic acid, BBr₃, and 2 -naphthol.

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比BCl3更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。
• Synthesis, characterizations, biological activities and docking studies of novel dihydroxy derivatives of natural phenolic monoterpenoids containing azomethine linkage
  作者：Jamatsing D. Rajput、Suresh D. Bagul、Amar A. Hosamani、Manohar M. Patil、Ratnamala S. Bendre

  DOI：10.1007/s11164-017-2933-4

  日期：2017.10

  report the synthesis of six new azomethine linkage containing dihydroxy derivatives of carvacrol, thymol, and eugenol. All the synthesized derivatives have been characterized by spectroscopic techniques and their structures were confirmed by X-ray single crystallography. Synthesized derivatives were screened for anti-oxidant activity using DPPH radical scavenging assay, and anticancer activity by using

  摘要 在目前的工作中，我们报告了六个新的偶氮甲胺键的合成，这些键包含香芹酚，百里香酚和丁香酚的二羟基衍生物。所有合成的衍生物均已通过光谱技术进行了表征，其结构已通过X射线单晶体学证实。使用DPPH自由基清除法筛选合成的衍生物的抗氧化活性，使用SRB法检测MIAPaCa-2胰腺癌和HCT-15细胞系结肠癌的抗癌活性。所有合成衍生物的分子对接研究都是在环氧合酶（COX-2）蛋白质酶上进行的。在抗氧化剂测试中，EC 50的值表明所有化合物均显示出优异的抗氧化剂效能，而GI 50则类似抗癌试验中的值表明大多数化合物具有良好的抗癌功效。总的对接分数表明，所有合成的化合物都表现出对环氧合酶（COX-2）蛋白质酶的良好结合亲和力。 图形概要