红藻氨酸 | 487-79-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 红藻氨酸
• 中文别名: 卡英酸；红藻氨酸,**；海人草酸；2-羟甲基-3-异丙烯基脯氨酸；海人酸；红藻酸；红藻胺酸；红藻氨酸, **
• 英文名称: (-)-kainic acid
• 英文别名: [2S-(2α,3β,4β)]-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)-3-pyrrolidineacetic acid；2-carboxy-4-isopropenyl-3-pyrrolidineacetic acid；alpha-Kainic acid；(-)-α-kainic acid；kainate；(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 487-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VLSMHEGGTFMBBZ-OOZYFLPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 C
• 比旋光度：
  D24 -14.8° (c = 1.01)
• 沸点：
  353.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2177 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水中
• 碰撞截面：
  144.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

生物活性

Kainic acid 是中枢神经系统（CNS）中兴奋性氨基酸受体亚型的有效激动剂。

体内研究

在小鼠腹腔注射 Kainic acid 后的一、三和七天，HO-I 水平显著增加。在注射后一天，HO-I 蛋白水平达到最大值并随后下降，但仍然显著高于溶媒注射组。Kainic acid 注射后，HO-I 免疫反应性不仅在 CA3 区域强烈诱导，在整个海马体中也广泛诱导。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红藻氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bS)-6-Methyl-3a,3b,4,7-tetrahydro-3H-2-oxa-7a-azacyclopentapentalene-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 iron(II) oxide 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.67h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021
• 作为试剂：
  描述：

  N-methyl-D-aspartate 、 乙二胺四乙酸 、 magnesium sulfate 、 Tris sulfate 、 在 (R,S)-α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸 、 (2S,3S,4S)-3-(carboxylatomethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 钠 、 三(羟甲基)氨基甲烷醋酸盐 、 N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-(2-ethylbutoxy)-N-methyl-2,2-diphenylacetamide--hydrogen chloride (1/1) 、 L-[3H]-glutamate 、 ice 、 红藻氨酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 蔗糖 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N-甲基-D-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  o-Phosphono(alkyl)-N-sulfonyl-phenyl-alanine derivatives useful as

  摘要：

  本文描述了一类磷酸羟基异喹啉化合物，用于治疗与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，通常是中风、心脏骤停或围产期窒息后的损伤。治疗包括单独或在组合物中给予磷酸羟基异喹啉化合物，其有效量作为拮抗剂抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体位点的兴奋毒性作用。最感兴趣的化合物是公式I的化合物：##STR1## 其中R1至R4中的每一个都是氢基，Z1和Z2中的每一个都是羟基，W是将磷原子与芳香环连接的单键，A环是芳香的。此外，还披露了两类中间化合物，具有完全不饱和的A环，这些中间化合物在制备公式I的产物化合物的方法中很有用。

  公开号：

  US05177240A1

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Heterocyclic sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225127A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides certain heterocyclic sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式（I）的某些杂环磺胺衍生物：用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗各种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012006760A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention describes and claims compounds of the Structural Formula (I), Structural Formula (II), or Structural Formula (III). In Formula (I), R1, R2, R3 and R3' are -H or methyl, or R3 and R3' taken together form a double bond, or R3' is -H and R2 and R3 taken together form a spiro-cyclopropyl substituent, R4 is -H or -F, and R5 is -H, methyl, -Cl or -Br. In Formula (II), R1 is -H, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, methyl- or methoxy-, R4 is -H or -F, and "Y" is: (a) -CH2-; (b) -CR6H-O-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (c) -CR6H-N(R9)-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (d) -CH2-C(R9)(R10)-C(R7)(R8)-, wherein R7, R8, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R7 and R8 are -F, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R9 and R10 are -F, or R9 and R10 taken together are (O=), which together with the carbon to which they are attached forms a carbonyl group.

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。
• Novel Pyrazole Derivatives and their use as Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptors
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20120122907A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, P, X 1 , (A) m and (B) n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中M、P、X1、（A）m和（B）n的定义如公式（I）中所述；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。

表征谱图