(2S,3S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1603824-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1603824-11-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: UZRJUXNYYAQXIK-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的短总合成

  摘要：

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol5009526
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-(tert-but-oxy)-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的短总合成

  摘要：

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol5009526

文献信息

• Short Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Kentaro Oe、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/ol5009526

  日期：2014.5.2

  novel diastereofacial differentiating Cu-catalyzed Michael addition–cyclization reaction, which provided access to a chiral pyrroline in a highly stereoselective manner. The chiral pyrroline was converted to (−)-kainic acid via the stereoselective 1,4-reduction of the pyrroline double bond in three steps.

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。