α-isokainic acid | 487-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-isokainic acid
• 英文别名: (+)-α-isokainic acid；(+)-α-Isokaininsaeure；(2S,3S)-3-(carboxymethyl)-4-propan-2-ylidenepyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 487-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: IJRRZSHVLKYPPU-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  253.5 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isokainic acid 在 硫酸 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(2-羟基丙-2-基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 909,910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-异海人草酸 在 盐酸 作用下， 生成 α-isokainic acid
  参考文献：
  名称：

  Murakami et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Kainoids and C4 Derivatives
  作者：Zhenlin Tian、Frederic Menard

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00179

  日期：2018.6.1

  A unified stereoselective synthesis of 4-substituted kainoids is reported. Four kainic acid analogues were obtained in 8–11 steps with up to 54% overall yields. Starting from trans-4-hydroxy-l-proline, the sequence enables a late-stage modification of C4 substituents with sp2 nucleophiles. Stereoselective steps include a cerium-promoted nucleophilic addition and a palladium-catalyzed reduction. A 10-step

  报道了4-取代的类胡萝卜素的统一立体选择性合成。在8-11个步骤中获得了四个海藻酸类似物，总收率高达54％。从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，该序列可以用sp 2亲核试剂对C4取代基进行后期修饰。立体选择性步骤包括铈促进的亲核加成和钯催化的还原。还建立了通往酸21a的10步路线，以实现C4位置的现成功能化。
• Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 901,906
  作者：Honjo

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto; Nakamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 294,297
  作者：Morimoto、Nakamori

  DOI：——

  日期：——
• Murakami et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 866
  作者：Murakami et al.

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto; Nakamori, Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 41
  作者：Morimoto、Nakamori

  DOI：——

  日期：——