<2S-(2α,3β,4β)>-2-carboxy-4-<1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-3-pyrrolidineacetic acid δ-lactone | 78166-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2S-(2α,3β,4β)>-2-carboxy-4-<1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-3-pyrrolidineacetic acid δ-lactone
• 英文别名: (2S-(2α,3β,4β))-2-carboxy-4-[1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-3-pyrrolidineacetic acid δ-lactone；(1S,3aR,7aS)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-1,2,3,3a,7,7a-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid
• CAS: 78166-26-4；83289-40-1；83289-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: MYYNYTBEAXTWGY-AWIFMCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到<2S-(2α,3β,4β)>-2-carboxy-4-<1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-3-pyrrolidineacetic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  源自海藻酸的双环内酯是神经兴奋性氨基酸的新型选择性拮抗剂。

  摘要：

  双环[2S-（2α，3 beta，4 beta）]-2-羧基-4-（1-羟基-1-甲基乙基）-3-吡咯烷乙酸δ-内酯（4）及其4- [1-羟基-1-（碘甲基）乙基]，4- [1-羟基-1-（羟甲基）乙基]和4- [1-羟基-1-[（苯硫基）甲基]乙基]类似物，分别设计，合成了6、7和9作为神经兴奋性氨基酸的潜在选择性拮抗剂。当应用于大鼠脑切片时，这些内酯（化学衍生自海藻酸）可抑制神经兴奋剂海藻酸和N-甲基-D-天冬氨酸诱导的Na +通量的刺激。内酯4和羟基内酯7优先阻断对N-甲基-D-天冬氨酸的反应，而碘内酯6和苯硫内酯9主要是海藻酸拮抗剂。可以获得全部抑制，

  DOI：

  10.1021/jm00355a009

文献信息

• Bicyclic lactones derived from kainic acid as novel selective antagonists of neuroexcitatory amino acids
  作者：Ora Goldberg、Alberto Luini、Vivian I. Teichberg

  DOI：10.1021/jm00355a009

  日期：1983.1

  applied to rat brain slices, these lactones, which are chemically derived from kainic acid, inhibit the stimulation of Na+ fluxes induced by the neuroexcitants kainic acid and N-methyl-D-aspartic acid. Lactone 4 and the hydroxy lactone 7 block preferentially the response to N-methyl-D-aspartic acid, while the iodo lactone 6 and the phenylthio lactone 9 are mainly kainic acid antagonists. Total inhibitions

  双环[2S-（2α，3 beta，4 beta）]-2-羧基-4-（1-羟基-1-甲基乙基）-3-吡咯烷乙酸δ-内酯（4）及其4- [1-羟基-1-（碘甲基）乙基]，4- [1-羟基-1-（羟甲基）乙基]和4- [1-羟基-1-[（苯硫基）甲基]乙基]类似物，分别设计，合成了6、7和9作为神经兴奋性氨基酸的潜在选择性拮抗剂。当应用于大鼠脑切片时，这些内酯（化学衍生自海藻酸）可抑制神经兴奋剂海藻酸和N-甲基-D-天冬氨酸诱导的Na +通量的刺激。内酯4和羟基内酯7优先阻断对N-甲基-D-天冬氨酸的反应，而碘内酯6和苯硫内酯9主要是海藻酸拮抗剂。可以获得全部抑制，