ethyl methyl (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-isopropenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 87682-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl methyl (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-isopropenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: N-ethoxycarbonylkainic acid dimethyl ester；(2S)-4t-isopropenyl-3t-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2r-dicarboxylic acid-1-ethyl ester-2-methyl ester；(2S)-4t-Isopropenyl-3t-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidin-1,2r-dicarbonsaeure-1-aethylester-2-methylester；1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 87682-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: WPVAYULTDCFWNE-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl methyl (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-isopropenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 碘代三甲硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-[(E)-1-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-vinyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的钯（II）催化的烯烃偶联反应：取代对异丙烯基受体结合的影响。

  摘要：

  发现两个钯催化的碳-碳键形成反应可用于修饰受保护的含有空间位阻异丙烯基的氨基酸衍生物。通过用芳族胺，乙酸钯（II）和亚硝酸叔丁酯处理来完成N-（乙氧基羰基）海藻酸（3）的二甲基酯的末端亚甲基的芳基化。通过转化成π-（烯丙基）钯配合物（5）来实现3的烯丙基甲基的取代，其随后用乙酰乙酸叔丁酯或苯硫丙酮的碳负离子处理，得到烷基化的产物。海藻酸的（Z）-和（E）-3-硝基苯基衍生物（8a，b）在标准结合试验中均具有活性。出乎意料的是，硝基苯基系列（8a）中的顺式化合物 发现它与十二烷酸中发现的扩展共轭更相似，但其效力比反式衍生物8b低20倍。后者具有海藻酸的受体结合亲和力的五分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00367a010
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl methyl (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-isopropenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基海氨酸二甲酯与芳基卤化物的钯催化乙烯基取代

  摘要：

  在催化量的Pd(OAc)2和n-Bu4NCl/NaHCO3组合的存在下，钯催化的N-烷氧基羧基凯尼酸二甲酯与芳基卤化物的反应，可以立体选择性地得到相应的E-烯丙基取代产品，产率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1997-690

文献信息

• Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 593,596
  作者：Honjo

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalysed Vinylic Substitution of Dimethyl Esters of N-Alkoxycarbonylkainic Acids with Aryl Halides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Carlo Gallina、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-690

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of dimethyl esters of N-alkoxycarbonylkainic acids with aryl halides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and of the n-Bu4NCl/NaHCO3 combination affords stereoselectively the corresponding E vinylic substitution products in satisfactory yield.

  在催化量的Pd(OAc)2和n-Bu4NCl/NaHCO3组合的存在下，钯催化的N-烷氧基羧基凯尼酸二甲酯与芳基卤化物的反应，可以立体选择性地得到相应的E-烯丙基取代产品，产率令人满意。
• Palladium(II)-catalyzed olefin-coupling reactions of kainic acid: effects of substitution on the isopropenyl group on receptor binding
  作者：Gregory A. Conway、Joon Sup Park、Linda Maggiora、Mathias P. Mertes、Noemi Galton、Elias K. Michaelis

  DOI：10.1021/jm00367a010

  日期：1984.1

  accomplished by treatment with an aromatic amine, palladium(II) acetate, and tert-butyl nitrite. Substitution of the allylic methyl group of 3 was accomplished by conversion to the pi-(allyl)palladium complex (5) which, on subsequent treatment with the carbanions of tert-butyl acetoacetate or phenylthioacetone, gave the alkylated products. Both the (Z)- and (E)-3-nitrophenyl derivatives (8a,b) of kainic

  发现两个钯催化的碳-碳键形成反应可用于修饰受保护的含有空间位阻异丙烯基的氨基酸衍生物。通过用芳族胺，乙酸钯（II）和亚硝酸叔丁酯处理来完成N-（乙氧基羰基）海藻酸（3）的二甲基酯的末端亚甲基的芳基化。通过转化成π-（烯丙基）钯配合物（5）来实现3的烯丙基甲基的取代，其随后用乙酰乙酸叔丁酯或苯硫丙酮的碳负离子处理，得到烷基化的产物。海藻酸的（Z）-和（E）-3-硝基苯基衍生物（8a，b）在标准结合试验中均具有活性。出乎意料的是，硝基苯基系列（8a）中的顺式化合物 发现它与十二烷酸中发现的扩展共轭更相似，但其效力比反式衍生物8b低20倍。后者具有海藻酸的受体结合亲和力的五分之一。