1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester | 115890-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 115890-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: WXDAQJSKPFPNMW-JZXOWHBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Dowex₅₀xB 作用下， 以85%的产率得到红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸全合成的新对映选择性方法

  摘要：

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00166-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r

文献信息

• A concise enantioselective route to (–)-kainic acid from (S)-2-(benzyloxymethyl)oxirane
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001204

  日期：——

  A concise enantioselective route to (–)-kainic acid (1) from (S)-2-(benzyloxymethyl)oxirane (2) has been established by enantio- and diastereo-selective intramolecular 1,3-dipolar cyclization.

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。
• Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid
  作者：Seiichi. Takano、Takumichi. Sugihara、Shigeki. Satoh、Kunio. Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00227a029

  日期：1988.9
• TAKANO, SEIICHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWARA, KUNIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 19, C. 6467-6471
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Route to (−)-Kainic Acid
  作者：Hiroshi Nakagawa、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006377r

  日期：2000.10.1

  A concise route to (-)-kainic acid from enantiopure (+)-cis-4-carbobenzoxyamino-2-cyclopentenol has been devised by employing concurrent Chugaev syn-elimination and intramolecular ene reaction as the key step.

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。
• New enantioselective approach to the total synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Almudena Rubio、Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Modesto Jesús Remuiñán、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00166-x

  日期：1998.4

  The total synthesis of (−)-α-Kainic Acid 1 has been accomplished using ethyl N-Boc-pyroglutamate 2 as starting material. The isopropenyl appendage was achieved from the elimination of the dimethylcarbinol introduced at C-4 via an aldol condensation of the lactam enolate of 2 and acetone. The acetate group at C-3 of the kainic acid structure was introduced via diethyl malonate Michael addition reaction

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。