(2S,3S,4S)-3-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 868136-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 868136-94-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: IZUXKRJRCIPLBK-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。吡咯烷环的区域和立体选择性锂化与（+）-天冬氨酸替代。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。

  DOI：

  10.1021/ol051408+
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-羟甲基-4-异丙烯基吡咯烷-1-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2S,3S,4S)-3-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。吡咯烷环的区域和立体选择性锂化与（+）-天冬氨酸替代。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。

  DOI：

  10.1021/ol051408+

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kainic Acid. Regio- and Stereoselective Lithiation of Pyrrolidine Ring with the (+)-Sparteine Surrogate
  作者：Yasuhiro Morita、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol051408+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled total synthesis of (-)-kainic acid is described. cis-3,4-Disubstituted pyrrolidine ring was constructed by [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide with chiral butenolide. The crucial introduction of carboxyl group at the C-2 position was executed by regio- and stereoselective lithiation of the pyrrolidine ring in the presence of a (+)-sparteine surrogate followed

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。