β-kainic acid | 59905-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-kainic acid
• 英文别名: (+)-β-kainic acid；(+)-β-Kaininsaeure；beta-Kainic acid；(2R,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 59905-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VLSMHEGGTFMBBZ-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-kainic acid 在 水 作用下， 生成 (3aS)-1-acetyl-3t-isopropenyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 909,910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 magnesium(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 179.25h， 生成 β-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q

文献信息

• Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 901,906
  作者：Honjo

  DOI：——

  日期：——
• Nakamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 287,290
  作者：Nakamori

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 909,910
  作者：Morimoto

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid Using an Enantioselective, Metal-Promoted Ene Cyclization
  作者：Qian Xia、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol007009q

  日期：2001.2.1

  asymmetric total synthesis of the title compound 1, which is an important neurotransmitter, has been achieved. The synthesis features a metal-promoted, enantioselective ene reaction that provides entry into the kainic acid ring system from very simple precursors. Moreover, the zirconium-mediated Strecker reaction, which represents an outgrowth of earlier amide-to-imine methodology developed in our

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。