1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R,3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 206126-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R,3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 206126-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: ZVDVIQLQPFEOFQ-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R,3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Dowex₅₀xB 、 sodium methylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸全合成的新对映选择性方法

  摘要：

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00166-x
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 362.0h， 生成 1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R,3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸全合成的新对映选择性方法

  摘要：

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00166-x

文献信息

• New enantioselective approach to the total synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Almudena Rubio、Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Modesto Jesús Remuiñán、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00166-x

  日期：1998.4

  The total synthesis of (−)-α-Kainic Acid 1 has been accomplished using ethyl N-Boc-pyroglutamate 2 as starting material. The isopropenyl appendage was achieved from the elimination of the dimethylcarbinol introduced at C-4 via an aldol condensation of the lactam enolate of 2 and acetone. The acetate group at C-3 of the kainic acid structure was introduced via diethyl malonate Michael addition reaction

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。