methyl (2S,3S,4S)-1-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidin-3-ylacetate | 140696-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-1-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidin-3-ylacetate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 140696-52-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: CXSAZNVHQXQWAJ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-1-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidin-3-ylacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 Jones’ reagent 、 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （–）-α-海藻酸的对映体全合成

  摘要：

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。

  DOI：

  10.1039/c39870001220
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl hydrogen (S)-2-ethoxycarbonylaminobutanedioate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 silver benzoate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S)-1-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidin-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-α-kainic acid

  摘要：

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.

  DOI：

  10.1039/p19920000553

文献信息

• Total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/p19920000553

  日期：——

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.
• An enantiospecific total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/c39870001220

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of (–)-α-kainic acid (1) from L-aspartic acid (7) has been achieved in which the C-3 to C-4 bond is formed by a stereocontrolled enolate Claisen rearrangement [(13)→(14)] which delivers the correct geometry at the C-3 and C-4 asymmetric centres.

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。