红藻氨酸二甲酯 | 4071-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 红藻氨酸二甲酯
• 中文别名: (3R,6R)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基3-甲基丁酸酯
• 英文名称: Kainic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-isopropenyl-2-pyrrolidinecarboxylate；(-)-α-kainic acid dimethyl ester；((3S)-4c-isopropenyl-2t-methoxycarbonyl-pyrrolidin-3r-yl)-acetic acid methyl ester；((3S)-4c-Isopropenyl-2t-methoxycarbonyl-pyrrolidin-3r-yl)-essigsaeure-methylester；(+)-α-Kaininsaeure-dimethylester；Dimethyl-L-α-kainat；methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 4071-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: NVQFKOVUTLRCIR-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红藻氨酸二甲酯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过海人酸的高度立体选择性加氢甲酰化合成海藻氨酸

  摘要：

  描述了在结构上与红藻氨酸支架相关的一系列仲胺的有效制备。天然存在的 (-)-a-红藻氨酸被加氢甲酰化，具有完全的末端选择性和高立体选择性。通过相应的 2,4-二硝基苯腙的 ROESY 和 HETLOC 光谱研究了产物的立体化学，表明存在与 Boc 基团相关的旋转异构体的单一非对映异构体。醛被用作通过在离子液体中还原胺化来制备胺的平台。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869835
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 红藻氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Miyasaki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 72,73, 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed olefin-coupling reactions of kainic acid: effects of substitution on the isopropenyl group on receptor binding
  作者：Gregory A. Conway、Joon Sup Park、Linda Maggiora、Mathias P. Mertes、Noemi Galton、Elias K. Michaelis

  DOI：10.1021/jm00367a010

  日期：1984.1

  accomplished by treatment with an aromatic amine, palladium(II) acetate, and tert-butyl nitrite. Substitution of the allylic methyl group of 3 was accomplished by conversion to the pi-(allyl)palladium complex (5) which, on subsequent treatment with the carbanions of tert-butyl acetoacetate or phenylthioacetone, gave the alkylated products. Both the (Z)- and (E)-3-nitrophenyl derivatives (8a,b) of kainic

  发现两个钯催化的碳-碳键形成反应可用于修饰受保护的含有空间位阻异丙烯基的氨基酸衍生物。通过用芳族胺，乙酸钯（II）和亚硝酸叔丁酯处理来完成N-（乙氧基羰基）海藻酸（3）的二甲基酯的末端亚甲基的芳基化。通过转化成π-（烯丙基）钯配合物（5）来实现3的烯丙基甲基的取代，其随后用乙酰乙酸叔丁酯或苯硫丙酮的碳负离子处理，得到烷基化的产物。海藻酸的（Z）-和（E）-3-硝基苯基衍生物（8a，b）在标准结合试验中均具有活性。出乎意料的是，硝基苯基系列（8a）中的顺式化合物 发现它与十二烷酸中发现的扩展共轭更相似，但其效力比反式衍生物8b低20倍。后者具有海藻酸的受体结合亲和力的五分之一。
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 182,183, 184
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ueno et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 836
  作者：Ueno et al.

  DOI：——

  日期：——
• Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 593,596
  作者：Honjo

  DOI：——

  日期：——
• Miyasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 695,697
  作者：Miyasaki

  DOI：——

  日期：——