N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester | 140146-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl (2S,3S,4S)-4-isopropenyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；dimethyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 140146-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: NSKAEEOVCWXBRD-UMNHJUIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用钛和锆介导的二烯金属环化方法立体选择性地制备取代的吡咯烷：（-）-α-海藻酸的全合成

  摘要：

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。

  DOI：

  10.1039/b005853j
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基海氨酸二甲酯与芳基卤化物的钯催化乙烯基取代

  摘要：

  在催化量的Pd(OAc)2和n-Bu4NCl/NaHCO3组合的存在下，钯催化的N-烷氧基羧基凯尼酸二甲酯与芳基卤化物的反应，可以立体选择性地得到相应的E-烯丙基取代产品，产率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1997-690

文献信息

• Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid from<scp>L</scp>-serine
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39930000125

  日期：——

  Novel Stereocontrolled enantiospecific syntheses of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid have been achieved starting from L-serine via two modes of C-2 and C-3 side chain-directed intramolecular protodesilylations of 4-(trimethylsilylmethyl)ethylidenepyrrolidines.

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。
• A new enantiospecific route to (–)-kainic acid via the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39920000169

  日期：——

  A new enantiospecifc route to (–)-kainic acid is established starting with (R)-4-benzyloxy-1-butyn-3-ol by employing the intramolecular Pauson-Khand reaction as the key step.

  以(R)-4-苄氧基-1-丁炔-3-醇为起点，利用分子内保森-汉德反应作为关键步骤，建立了一条制备(â)-卡因酸的新的对映体全息路线。
• The stereoselective preparation of substituted pyrrolidines using titanium- and zirconium-mediated diene metallabicyclisation methodology: the total synthesis of (−)-α-kainic acid
  作者：Andrew D. Campbell、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b005853j

  日期：——

  employed as the key step in a partial synthesis of (−)-α-kainic acid starting from D-serine, but the key metallabicyclisation sequence proceeded with poor stereocontrol. By contrast, the total synthesis of (−)-α-kainic acid starting from L-serine was accomplished using a titanium-mediated cyclisation sequence which proceeded with excellent stereocontrol. Novel kainoids and piperidines are also reported

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。
• Palladium-Catalysed Vinylic Substitution of Dimethyl Esters of N-Alkoxycarbonylkainic Acids with Aryl Halides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Carlo Gallina、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-690

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of dimethyl esters of N-alkoxycarbonylkainic acids with aryl halides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and of the n-Bu4NCl/NaHCO3 combination affords stereoselectively the corresponding E vinylic substitution products in satisfactory yield.

  在催化量的Pd(OAc)2和n-Bu4NCl/NaHCO3组合的存在下，钯催化的N-烷氧基羧基凯尼酸二甲酯与芳基卤化物的反应，可以立体选择性地得到相应的E-烯丙基取代产品，产率令人满意。