2',7'-difluorofluorescein-5-carboxylic acid | 195136-52-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-difluorofluorescein-5-carboxylic acid
• 英文别名: OG 488, acid；2',7'-difluoro-3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 195136-52-8
• 化学式: C₂₁H₁₀F₂O₇
• 分子量: 412.303
• InChiKey: CQJLDIGZTKKPAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 沸点：
  693.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；溶于N,N-二甲基甲酰胺
• 最大波长(λmax)：
  478nm, 492nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-difluorofluorescein-5-carboxylic acid 、 (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12bS)-4-((3-((((9H-fluoren-9yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoyl)oxy)-9-(((2R,3S)-3-benzamido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanoyl)oxy)-12(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以43%的产率得到5-((3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12bS)-6,12b-diacetoxy-9-(((2R,3S)-3-benzamido-2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanoyl)oxy)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-4-yl)oxy)-3-oxopropyl)carbamoyl)-2-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的荧光类似物的合成，它选择性地结合微管并通过P-糖蛋白灵敏地检测流出。

  摘要：

  抗癌药紫杉醇（Taxol）对生长缓慢的肿瘤表现出自相矛盾且鲜为人知的效果。为了研究其生物学活性，已将诸如俄勒冈绿之类的荧光团与该药物相连。但是，这种修饰将其极性增加了约1000倍，并将紫杉醇对癌细胞系的毒性降低了200倍以上。为了构建更多适合通过共聚焦显微镜成像并通过流式细胞仪分析的药物样荧光探针，我们合成了与药物样荧光团太平洋蓝（PB）连接的紫杉酚衍生物。我们发现PB-Gly-Taxol在体外具有很高的亲和力并在活细胞中具有高特异性地与靶蛋白β-微管蛋白结合，对HeLa细胞显示出实质性的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/anie.201703298
• 作为产物：
  描述：

  3',6'-diacetoxy-2',7'-difluoro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid 以0.68 g (83%)的产率得到2',7'-difluorofluorescein-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated xanthene derivatives

  摘要：

  该发明的染料家族是直接在一个或多个芳香碳上被氟取代的荧光素和罗丹素。这些氟取代的荧光染料具有更高的光稳定性，在生理范围为6-8的pH变化下比非氟化染料具有较低的敏感性，当与物质结合时表现出较少的猝灭，并具有额外的优势。该发明的染料可用作可检测的示踪剂，并用于制备有机和无机物质的共轭物。

  公开号：

  US06162931A1

文献信息

• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168638A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the disclosure are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了化合物的公式(I)、药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Composition and method for measuring thallium influx and efflux
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2562543A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  The present invention relates to methods for detecting the activity of an ion channel in a cell. The methods comprise providing a loading buffer solution to a cell that has an ion channel. The loading buffer comprises at least one thallium indicator (e.g., an environmentally sensitive, luminescent dye) and a physiological concentration of chloride ions. The methods further comprise providing a stimulus buffer to the cell, wherein the stimulus buffer comprises thallium (e.g., thallium ions). Providing the stimulus buffer causes thallium influx into the cell through the ion channel. After providing the stimulus buffer, the luminescence (e.g., fluorescence) of the dye in the cell is detected. The luminescence of the dye can change in the presence or absence of thallium. The methods may be used to measure influx or efflux of thallium through an ion channel.

  本发明涉及检测细胞中离子通道活性的方法。这些方法包括向具有离子通道的细胞提供上载缓冲溶液。上载缓冲液包括至少一种铊指示剂（例如，环境敏感的发光染料）和生理浓度的氯离子。所述方法还包括向细胞提供刺激缓冲液，其中刺激缓冲液包括铊（如铊离子）。提供刺激缓冲液会导致铊通过离子通道流入细胞。提供刺激缓冲液后，检测细胞中染料的发光（如荧光）。铊存在或不存在时，染料的发光会发生变化。这些方法可用于测量铊通过离子通道的流入或流出。
• COMPOSITION AND METHOD FOR MEASURING THALLIUM INFLUX AND EFFLUX
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2201367A1

  公开（公告）日：2010-06-30
• INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3286195A1

  公开（公告）日：2018-02-28
• NOVEL FLUORESCENT LABELING METHOD
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20200199174A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  A method for fluorescently labeling an intracellular protein through use of a fluorescence ON/OFF control technique includes intracellularly obtaining a fusion protein of a protein to be labeled and an anti-DNP antibody, bringing a compound represented by or its salt into contact with the cell, and fluorescently labeling the protein to be labeled by reacting the fusion protein and the compound or its salt.