6-amino-2-mercapto-3H-pyrimidin-4-one monohydrate | 65802-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-2-mercapto-3H-pyrimidin-4-one monohydrate
• CAS: 65802-56-4
• 化学式: C4H7N3O2S
• 分子量: 161.19
• InChiKey: BWYGMIYEADAIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• RTECS号：
  UW0495000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

化学性质：纯度为98%的商品，熔点高于330℃。

用途：作为医药中间体，用于生产抗恶性肿瘤药物6-巯嘌呤。

生产方法：氰乙酸乙酯与硫脲环合而得。具体步骤如下：

1. 将无水乙醇与乙醇钠加入干燥的反应罐中，搅拌并加热至76℃。
2. 投入硫脲，在回流条件下滴加氰乙酸乙酯。
3. 加毕后，保持回流4小时，冷至30℃，过滤得到粗品。
4. 将粗品溶解在3.5倍体积的水中，加入活性炭进行脱色并过滤。
5. 滤液加热至90℃，搅拌下滴加40%乙酸调节pH值至4-5。
6. 冷却后，再次过滤得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-mercapto-3H-pyrimidin-4-one monohydrate 、 6-[3-(2-chloromethyl-3-methylpyridin-4-ylsulfanyl)propylsulfanyl]-3-nitro-imidazo[1,2-b]pyridazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-Amino-2-{3-methyl-4-[3-(3-nitroimidazo[1,2-b]-pyridazin-6-ylsulfanyl)propyl-sulfanyl}pyridin-2-yl-methylsulfanyl)3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  US6043242

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030040523A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention provides certain heterocyclic compounds, processes, and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy; in formula (I), A is a group of formula (a) or (b).

  这项发明提供了某些杂环化合物，其制备过程和中间体，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用；在式（I）中，A是式（a）或（b）的基团。
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06043248A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R.sub.4 is selected from the group consisitng of --H or --NR.sub.15 R.sub.16 where R.sub.15 is --H and R.sub.16 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, NH.sub.2 or R.sub.15 and R.sub.16 taken together with the --N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R.sub.6 is selected from the group consisting of --H, or halo (preferably --Cl); with the overall proviso that R.sub.4 and R.sub.6 are not both --H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase. ##STR1##

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。
• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05981537A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R.sup.4 is selected from the group consisting of --H or --NR.sub.15 R.sub.16 where R.sub.15 is --H and R.sub.16 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, --NH.sub.2 or R.sub.15 and R.sub.16 taken together with the --N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R.sub.6 is selected from the group consisting of --H, or halo (preferably --Cl); with the overall proviso that R.sub.4 and R.sub.6 are not both --H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula (I)的嘧啶-硫烷基和烷基醚化合物，以及Formula (IA)的嘧啶-硫烷基和烷基醚化合物，即其中Formula (I)的化合物中R.sup.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16的群体，其中R.sub.15为--H，R.sub.16为--H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，--NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯啉，1-吗啉或1-哌啶；而R.sub.6选自--H的群体，或卤素（最好是--Cl）；总的规定是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。Formula (IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Tricyclic base analogues
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：US06600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  Nucleoside analogues have structure (2) wherein Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X′ is O or S or N, provided that when X′ is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or ═O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.

  核苷类似物具有结构（2），其中Q为H或糖基或糖类似物或修饰的糖或核骨架或骨架类似物，W为0-5个碳原子的烷基或烯基链，其中任何一个可能带有取代基R8，X为O或N或NR12或CR10，X′为O或S或N，前提是当X′为O或S时，X为C，Y为CH或N，R6为NH2或SMe或SO2Me或NHNH2，R7和R8中的每一个都独立地为H或F或烷基或烯基或芳基或酰基或报告基，R12独立地为H或烷基或烯基或芳基或酰基或报告基，R10为H或O或F或烷基或芳基或报告基。
• Thiazolopyrimidines and thier use as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032642A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention provides certain thiazolopyrimidine compound, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了某些噻唑嘧啶化合物、其制备过程和中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。