5-bromo-6-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 851608-69-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxy-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-bromo-6-methoxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 851608-69-0
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₃
• 分子量: 249.064
• InChiKey: AREMDBVNOSGYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 copper(l) iodide 、 potassium ethoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由无环am和胍合成嘌呤和其他稠合的咪唑。

  摘要：

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。

  DOI：

  10.1021/ol0504751
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.80 g的产率得到5-bromo-6-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由无环am和胍合成嘌呤和其他稠合的咪唑。

  摘要：

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。

  DOI：

  10.1021/ol0504751

文献信息

• Xanthine mimetics as potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ravi Kurukulasuriya、Jeffrey J. Rohde、Bruce G. Szczepankiewicz、Fatima Basha、Chunqui Lai、Hwan-Soo Jae、Martin Winn、Kent D. Stewart、Kenton L. Longenecker、Thomas W. Lubben、Stephen J. Ballaron、Hing L. Sham、Thomas W. von Geldern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.024

  日期：2006.12

  A series of xanthine mimetics containing 5,5 and 5,6 heterocycle fused imidazoles were synthesized as dipeptidyl peptidase IV inhibitors. Compound 7 is potent (h-DPPIV K(i)=2nM) and exhibits excellent selectivity and no species specificity against rat and human enzymes. The X-ray structure confirms that the binding mode of 7 to rat DPPIV is similar to the parent xanthines.