cis-1-Methyl-2-<2-(2-thienyl)vinyl)>-Δ²-tetrahydropyrimidin-tartrat | 21573-92-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-Methyl-2-<2-(2-thienyl)vinyl)>-Δ²-tetrahydropyrimidin-tartrat
• 英文别名: 2,3-dihydroxybutanedioic acid;1-methyl-2-[(Z)-2-thiophen-2-ylethenyl]-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 21573-92-2；21644-15-5；26155-29-3；33401-94-4；36385-22-5；59241-51-9
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₁H₁₄N₂S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: VWRCYAZJKNPEQR-YSMBQZINSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°
• 溶解度：
  H2O中可溶 4.0ML，透明，无色至淡黄色或棕褐色（溶剂：200 mg 加 4.0 mL）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Pyrantel tartrate 是一种四氢嘧啶光谱驱虫药，作为烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 激动剂，能引起寄生虫的痉挛性肌肉麻痹。Pyrantel tartrate 适用于胃肠道线虫感染的研究。

体外研究

Pyrantel 可诱导 Ascaris suum 肌肉收缩，其 pEC₅₀ 值为 7.24。Pyrantel 通过选择性激活神经和肌肉中的乙酰胆碱受体离子通道来产生痉挛麻痹作用。在 72 小时内，Pyrantel 对 Ancylostoma ceylanicum、Necator americanus 和 Trichuris muris 的第三期幼虫的生存率（IC₅₀ 分别为 90.9、2.0 和 95.5 μg/mL）及成虫（IC₅₀ 分别大于 100、7.6 和 34.1 μg/mL）具有抑制作用。

体内研究

单次口服 Pyrantel (10 mg/kg) 可显著减少 A. ceylanicum 感染的金黄地鼠中的寄生虫数量，使虫体负荷减少了 87.2%，驱虫率为 63.4%。