5-bromo-4-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 717900-59-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-4-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-bromo-4-chloro-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 717900-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN₃
• 分子量: 300.585
• InChiKey: QLNKKZJTGNTSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-cyclopentyl-5-(4-phenoxyphenyl)-N,N-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  A critical evaluation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines as Plasmodium falciparum apical membrane antigen 1 (AMA1) inhibitors

  摘要：

  吡咯[2,3-d]嘧啶是亲和力较低的AMA1结合剂，也容易发生聚集。

  DOI：

  10.1039/c4md00090k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-bromo-4-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIMIDINE

  摘要：

  这项发明涉及公式1的化合物或其药学上可接受的盐、前药或水合物，其中Q、A、L、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，以及通过给予公式1化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2004056830A1

文献信息

• Pyrrolopyrimidine derivatives
  申请人：La Greca D. Susan

  公开号：US20050037999A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrates thereof, wherein Q, A, L, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物或其药学上可接受的盐、前药或水合物，其中Q、A、L、R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及含有式1化合物的药物组合物，以及通过给予式1化合物治疗哺乳动物的增殖过度疾病的方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1578751A1

  公开（公告）日：2005-09-28
• US7271262B2
  申请人：——

  公开号：US7271262B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIMIDINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004056830A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to compounds of the formula 1or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrates thereof, wherein Q, A, L, R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物或其药学上可接受的盐、前药或水合物，其中Q、A、L、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，以及通过给予公式1化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• A critical evaluation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines as Plasmodium falciparum apical membrane antigen 1 (AMA1) inhibitors
  作者：Shane M. Devine、San Sui Lim、Indu R. Chandrashekaran、Christopher A. MacRaild、Damien R. Drew、Cael O. Debono、Raymond Lam、Robin F. Anders、James G. Beeson、Martin J. Scanlon、Peter J. Scammells、Raymond S. Norton

  DOI：10.1039/c4md00090k

  日期：——

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are low affinity AMA1 binders that are also prone to aggregation.

  吡咯[2,3-d]嘧啶是亲和力较低的AMA1结合剂，也容易发生聚集。