4-hydroxy-5-chloro-6-(1-fluoroethyl)pyrimidine | 227184-12-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-chloro-6-(1-fluoroethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-6-(1-fluoroethyl)-4-pyrimidone；5-chloro-4-(1-fluoroethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 227184-12-5
• 化学式: C₆H₆ClFN₂O
• mdl: MFCD06200798
• 分子量: 176.578
• InChiKey: CDZLZKAVXLOHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-chloro-6-(1-fluoroethyl)pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-chloro-N-(3-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  带有 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑部分的嘧啶-4-胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  由于农药耐药性的不断演变，发现具有新作用模式的新农药非常重要。在这项研究中，设计并合成了一系列含有 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑部分的新型嘧啶-4-胺衍生物。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS证实。生物测定表明，化合物29对合成具有优异的杀虫活性粘虫，蚜虫medicagini，和朱砂叶螨和杀真菌活性抗霜霉病。在这些嘧啶-4-胺类化合物中，5-氯-N-(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine ( U7 ) and 5-bromo- N -(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine(

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00236
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-氟乙基)-4(1H)-嘧啶 在 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.4 g的产率得到4-hydroxy-5-chloro-6-(1-fluoroethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-(1-fluoroalkyl)-4-pyrimidones and processes for producing the same

  摘要：

  本发明提供了一种新型6-(1-氟烷基)-4-嘧啶酮，其化学式如下（1）所示：其中，R1代表烷基；R2代表氢原子或烷基；R3代表氢原子、烷基或氯原子。该化合物是一种用于合成氨基嘧啶衍生物的重要中间体，该衍生物可用作杀螨剂、杀菌剂或杀线虫剂。同时，本发明还提供了制备该化合物的方法。

  公开号：

  US06340757B1

文献信息

• 6-(1-fluoroalkyl)-4-pyrimidones and processes for producing the same
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US06340757B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention is to provide a novel 6-(1-fluoroalkyl)-4-pyrimidone represented by the following formula (1): wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a chlorine atom, which is important for a synthetic intermediate for aminopyrimidine derivatives which are useful as acaricides, fungicides or nematocides, and processes for producing the same.

  本发明提供了一种新型6-(1-氟烷基)-4-嘧啶酮，其化学式如下（1）所示：其中，R1代表烷基；R2代表氢原子或烷基；R3代表氢原子、烷基或氯原子。该化合物是一种用于合成氨基嘧啶衍生物的重要中间体，该衍生物可用作杀螨剂、杀菌剂或杀线虫剂。同时，本发明还提供了制备该化合物的方法。
• 6-(ALPHA-FLUOROALKYL)-4-PYRIMIDONES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：UBE INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP1065202A1

  公开（公告）日：2001-01-03

  The present invention is to provide a novel 6-(α-fluoroalkyl)-4-pyrimidone represented by the following formula (1):    wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a chlorine atom, which is important for a synthetic intermediate for amino-pyrimidine derivatives which are useful as acaricides, fungicides or nematocides, and processes for producing the same.

  本发明旨在提供一种新型 6-(α-氟烷基)-4-嘧啶酮，由下式(1)表示： 其中 R1 代表烷基；R2 代表氢原子或烷基；R3 代表氢原子、烷基或氯原子、 这对于用作杀螨剂、杀真菌剂或杀线虫剂的氨基嘧啶衍生物的合成中间体非常重要、 及其生产工艺。
• 4-FLUORO-3-OXOCARBOXYLIC ESTERS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：UBE INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP1038861A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  The present invention is to provide 4-fluoro-3-oxocarboxylates represented by the following formula (1): wherein R1 represents an alkyl group or an aryl group; R2 and R3 each represent a hydrogen atom or an alkyl group; and R4 represents an alkyl group, and a process for preparing a 4-fluoro-3-oxocarboxylate represented by the above formula (1), which comprises allowing a 2-fluorocarboxylate represented by the following formula (2): wherein R1 and R2 have the same meanings as defined above; and R5 represents an alkyl group, to react with a carboxylate represented by the following formula (3): wherein R3 and R4 have the same meanings as defined above, in the presence of a base.

  本发明旨在提供下式（1）所代表的 4-氟-3-氧代羧酸盐： 其中 R1 代表烷基或芳基； R2 和 R3 分别代表氢原子或烷基 和 R4 代表烷基，以及制备由上式(1)代表的 4-氟-3-氧代羧酸酯的工艺，该工艺包括允许由下式(2)代表的 2-氟羧酸酯： 其中 R1 和 R2 的含义与上述定义相同； 和 R5 代表烷基、 与下式（3）所代表的羧酸盐反应： 其中 R3 和 R4 的含义与上文所定义的相同。
• 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物、其制备方法及应用
  申请人：[en]ZHEJIANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD;[zh]浙江省化工研究院有限公司

  公开号：WO2024103245A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  本发明公开了一种通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物：各取代基见说明书。本发明还提供了所述化合物的制备方法和应用。本发明提供的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物适合用于农业杀菌。
• US6340757B1
  申请人：——

  公开号：US6340757B1

  公开（公告）日：2002-01-22