4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶 | 136547-17-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶
• 中文别名: 4-(三氟甲基)-2-嘧啶硫醇；2-硫基-4-三氟甲基嘧啶；2-巯基-4-(三氟甲基)嘧啶
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-pyrimidinethiol；4-trifluoromethyl-2-mercaptopyrimidine；6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 136547-17-6
• 化学式: C₅H₃F₃N₂S
• mdl: MFCD00115113
• 分子量: 180.153
• InChiKey: HDGJASCXBNRLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C (lit.)
• 沸点：
  146.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4933 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P311
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3F3N2S
分子式
: 180.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol
-
CAS 号 136547-17-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 164 - 166 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-三氟甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  硝酸水溶液氧化脱硫合成奈布林及其类似物

  摘要：

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1225057
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-Trifluoromethylpyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480838

文献信息

• Thioether-based 2-aminobenzamide derivatives: Novel HDAC inhibitors with potent in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Fan Yun、Chunhui Cheng、Sadeeq Ullah、Jie He、Mohamed Reda Zahi、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.007

  日期：2019.8

  deacetylase (HDAC) inhibitors, compound 9 of which displayed potent HDAC inhibitory activity against HDAC1 and HDAC2, and moderate anti-proliferative activity against several cancer cell lines. In the current study, we have designed and synthesized a series of novel HDAC inhibitors based on thioether moiety with 9 as a lead compound. Representative compounds12 g and 12 h showed apparently potent anti-proliferative

  以前，我们专注于一系列基于2-氨基苯甲酰胺的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，其中的化合物9对HDAC1和HDAC2表现出有效的HDAC抑制活性，对几种癌细胞系具有中等的抗增殖活性。在当前的研究中，我们已经设计和合成了一系列基于硫醚部分的新型HDAC抑制剂，其中以9为先导化合物。代表性化合物12 g和12 h对五种实体癌细胞系：A549，HCT116，Hela，A375和SMMC7721表现出明显的抗增殖活性，对NIH 3T3正常细胞的细胞毒性低。特别是，在12 g和12 h时，还显示出对HDAC1、2和3的有效HDAC抑制活性。另外，这两种化合物还可以阻止G2 / M期的细胞周期并促进细胞凋亡。而且，他们显示出对集落形成的长期抑制，并有效阻止了细胞向A549癌细胞的迁移。此外，12 g和12 h具有比先导化合物9更好的药代动力学特性。受益于这些结果，我们还在A549异种移植模型中探索了12
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• Intramolecular Inverse Electron-Demand [4 + 2] Cycloadditions of Ynamides with Pyrimidines: Scope and Density Functional Theory Insights
  作者：Guillaume Duret、Robert Quinlan、Boyang Yin、Rainer E. Martin、Philippe Bisseret、Markus Neuburger、Vincent Gandon、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02986

  日期：2017.2.3

  prepared in only three steps from commercially available pyrimidines. The key step of this short sequence is a [4 + 2]/retro-[4 + 2] cycloaddition between a pyrimidine and an ynamide, which constitutes the first examples of ynamides behaving as electron-rich dienophiles in [4 + 2] cycloaddition reactions. In addition, running the ihDA/rDA reaction in continuous mode in superheated toluene, to overcome

  从生命科学到催化，4-氨基吡啶通常是化学工业中有价值的支架。我们在这里报告了结构多样的多环稠合和螺-4-氨基吡啶的集合，它们仅需三步即可从市售嘧啶中制备。此短序列的关键步骤是嘧啶和乙酰胺之间的[4 + 2] /复古-[4 + 2]环加成，这构成了乙酰胺中的首个实例，在[4 + 2]环加成中表现为富电子的亲二烯体。反应。此外，与间歇模式相比，在过热的甲苯中以连续模式运行ihDA / rDA反应可克服MW反应有限的可扩展性，从而显着提高产量。最后，
• CYCLOHEXANONE COMPOUNDS AND HERBICIDES COMPRISING THE SAME
  申请人：Nakashima Yosuke

  公开号：US20140228219A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling weeds. A cyclohexanone compound of the formula (I): wherein m is an integer of 1, 2 or 3; n is an integer of any one of 1 to 5; X represents CH 2 , O, S, S(O) or S(O) 2 ; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; R 4 represents a C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group; G represents a hydrogen atom and the like; Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, a C 1-6 alkyl group and the like; is useful as an active ingredient for herbicides.

  本发明提供了一种对控制杂草具有优异功效的化合物。公式（I）的环己酮化合物：其中m是1、2或3的整数；n是1到5中的任意整数；X代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；R1代表氢原子或甲基基团；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基基团等；R4代表C6-10芳基或五元至六元杂芳基；G代表氢原子等；Z代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基基团等；作为除草剂的活性成分是有用的。