4-P-甲苯嘧啶-2-基胺 | 263276-44-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-P-甲苯嘧啶-2-基胺
• 中文别名: 4-p-甲苯嘧啶-2-基胺；2-氨基-4-(对甲苯基)嘧啶
• 英文名称: 4-(p-tolyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-p-tolylpyrimidin-2-amine；4-(p-methylphenyl)pyrimidine-2-amine；4-p-tolyl-pyrimidin-2-ylamine；4-p-Tolyl-pyrimidin-2-ylamin；2-amino-4-(4-methylphenyl)pyrimidine；4-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 263276-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD00665911
• 分子量: 185.228
• InChiKey: SEAVIOKUWQLSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：置于密闭、阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-P-甲苯嘧啶-2-基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-N-(4-(p-tolyl)pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of mercaptoacetamide-linked pyrimidine-1,3,4-oxadiazole derivatives as DNA intercalative topo II inhibitors: Cytotoxicity and apoptosis induction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128697
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-P-甲苯嘧啶-2-基胺
  参考文献：
  名称：

  新型含芳嘧啶部分磺酰脲类衍生物作为潜在抗植物病原真菌剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  摘要乙酰羟酸合酶（AHAS）被认为是抗真菌药物的有希望的靶标。在这里，根据药效团结合和生物立体异构策略，设计并合成了三类含有芳香族取代的嘧啶的新型磺酰脲类（SUs）9-11。对十种植物病原真菌的体外杀真菌活性表明，大多数标题化合物均表现出广谱和优异的杀真菌活性。基于初步的杀真菌活性，构建了CoMFA模型，并通过3D-QSAR分析表明，嘧啶环5位附近的大基团或苯环2位附近的正电基团都有利于杀真菌活动。为了研究互动机制，10k自动停靠在酵母AHAS中，这进一步表明在嘧啶环上带有大量基团的芳基对于增强抗真菌活性至关重要。结果表明，衍生物9-11的抗真菌活性可能是由于真菌AHAS的抑制作用所致。因此，本结果有力地表明，SU应被认为是开发新型抗植物病原性真菌剂的先导化合物或模型分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.072

文献信息

• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06348463B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which: Ar1 is an aromatic or heteroaromatic group; L1 is a linker atom or group; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; Ar2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• Synthesis and biological evaluation of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Keshav Kumar Gupta、Lingesh Allakonda、Manish Kumar Jeengar、V.G.M. Naidu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.019

  日期：2016.7

  the development of effective cytotoxic agents, a series of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against PA-1 (ovarian), U-87MG (glioblastoma), LnCaP (prostate), and MCF-7 (Breast) cancer cell lines for their cytotoxic potential, with majority of them

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。
• Synthesis of C 5 -tethered indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Guntuku Lalita、T. Srinivasa Reddy、Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Shymala Ramu、Uma Rani Brahma、Uppa Jaya Lakshmi、Ganga Modi Naidu Vegi、Suresh K. Bhargava、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.026

  日期：2017.3

  influence of the cytotoxic compound 7f on the cell cycle distribution was assessed on the DU145 cell line, exhibiting a cell cycle arrest at the G2/M phase (hallmark of tubulin polymerization) and next inhibited tubulin polymerization with IC50 0.40 μM. Furthermore, the treatment with compound 7f caused collapse of mitochondrial membrane potential and elevated intracellular superoxide ROS levels in DU145 cells

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行
• Selectfluor-promoted regioselective chlorination/bromination of 2-aminopyridines and 2-aminodiazines using LiCl/LiBr
  作者：Jiao Hu、Gang Zhou、Yawei Tian、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c9ob00972h

  日期：——

  source, the chlorination of 2-aminopyridines or 2-aminodiazines in the presence of Selectfluor and DMF is established under mild conditions. This method gives chlorinated pyridines or diazines in good to high yields with high regioselectivities. Also, this method is extended to the bromination of 2-aminopyridines or 2-aminodiazines by using LiBr. The regioselectivity of the chlorination reaction is

  使用LiCl作为氯源，可以在温和条件下在Selectfluor和DMF存在下建立2-氨基吡啶或2-氨基二嗪的氯化反应。该方法以高至高收率和高区域选择性得到氯化吡啶或二嗪。而且，该方法扩展到通过使用LiBr来溴化2-氨基吡啶或2-氨基二嗪。氯化反应的区域选择性在很大程度上取决于2-氨基吡啶或2-氨基二嗪中的取代基模式。探索了由氯化吡啶合成布帕利西布的方法。对机理的研究表明，这种氯化反应是通过吡啶或二嗪自由基过程进行的。
• Heteroaryl-beta-alanine derivatives as alpha 4 integrin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020086882A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Disclosed are a series of heteroaryl-&bgr;-alanine derivatives, compositions containing them, processes for their preparation and their use in medicine.

  揭示了一系列杂环芳基-β-丙氨酸衍生物，包含它们的组合物，其制备方法以及在医学中的应用。