4-三氟甲基-2-甲基硫代嘧啶 | 136547-20-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-三氟甲基-2-甲基硫代嘧啶
• 中文别名: 4-三氟甲基-2-甲硫基嘧啶
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-4-trifluoromethylpyrimidine；4-trifluoromethyl-2-methylthiopyrimidine；2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 136547-20-1
• 化学式: C₆H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD00209107
• 分子量: 194.18
• InChiKey: RPTPMLRDQUSBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基-2-甲基硫代嘧啶 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (R)-N-((S)-1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Triphenylethanamine Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors: Discovery of N-[(1R)-1-(3-Cyclopropoxy-4-fluorophenyl)-1-[3-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2-phenylethyl]-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzamide (BMS-795311)

  摘要：

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors raise HDL-C in animals and humans and may be antiatherosclerotic by enhancing reverse cholesterol transport (RCT). In this article, we describe the lead optimization efforts resulting in the discovery of a series of triphenylethanamine (TPE) ureas and amides as potent and orally available CETP inhibitors. Compound 10g is a potent CETP inhibitor that maximally inhibited cholesteryl ester (CE) transfer activity at an oral dose of 1 mg/kg in human CETP/apoB-100 dual transgenic mice and increased HDL cholesterol content and size comparable to torcetrapib (1) in moderately-fat fed hamsters. In contrast to the off-target liabilities with 1, no blood pressure increase was observed with 10g in rat telemetry studies and no increase of aldosterone synthase (CYP11B2) was detected in H295R cells. On the basis of its preclinical profile, compound 10g was advanced into preclinical safety studies.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01363
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-三氟甲基-2-甲基硫代嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sansebastiano; Mosti; Menozzi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 335 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• Heterocyclic CETP inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07888376B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R1 are described herein.

  化合物Ia和Ib的公式如下，其中A、B、C和R1的描述如下。
• Substituierte 1-(2-Oxyaminosulfonyl-phenylsulfonyl)-3-(4-trifluormethyl-pyrimidin-2-yl)-(thio)harnstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0285978A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-(2-Oxyamino­sulfonyl-phenylsulfonyl)-3-(4-trifluormethyl-pyrimidin-­2-yl)-(thio)harnstoffe der allgemeinen Formel (I) in welcher Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und die Reste R¹, R², R³ und R⁴ die in der Beschreibung angege­benen Bedeutungen haben, verschiedene Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及通式(I)的新型取代的 1-(2-氧氨磺酰基-苯磺酰基)-3-(4-三氟甲基嘧啶-2-基)-(硫代)脲类化合物 其中 Q 为氧或硫，自由基 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 的含义见说明、 制备它们的各种工艺和新中间体，以及它们作为除草剂的用途。
• 4-Trifluoromethylpyrimidines
  作者：I. I. Gerus、S. I. Vdovenko、M. G. Gorbunova、V. P. Kukhar'

  DOI：10.1007/bf00480838

  日期：1991.4
• Ple, N.; Turck, A.; Heynderickx, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 2, p. 551 - 556
  作者：Ple, N.、Turck, A.、Heynderickx, A.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——