4-(嘧啶-5-基)吗啉 | 91233-71-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(嘧啶-5-基)吗啉
• 英文名称: 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(Pyrimidin-5-yl)morpholine；4-pyrimidin-5-ylmorpholine
• CAS: 91233-71-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: OUVLEKPJCYSHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  315.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-溴嘧啶 在 nickel coordinated mesoporous graphitic carbon nitride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以22.2 mg的产率得到4-(嘧啶-5-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic C–N cross-coupling mediated by heterogeneous nickel-coordinated carbon nitride

  摘要：

  利用一种易于制备的异质配位氮化镍实现了（杂）芳基溴和脂肪族胺的光催化 C-N 交联反应，这种氮化镍能耐受一系列官能团，而且产量高。

  DOI：

  10.1039/d3ob00388d

文献信息

• C–N Cross-Coupling via Photoexcitation of Nickel–Amine Complexes
  作者：Chern-Hooi Lim、Max Kudisch、Bin Liu、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.8b03744

  日期：2018.6.20

  science, biology, and medicine. Transition metal complexes can elegantly orchestrate diverse aminations but typically require demanding reaction conditions, precious metal catalysts, or oxygen-sensitive procedures. Here, we introduce a mild nickel-catalyzed C-N cross-coupling methodology that operates at room temperature using an inexpensive nickel source (NiBr2·3H2O), is oxygen tolerant, and proceeds

  CN 交叉偶联是一类重要的反应，在化学、材料科学、生物学和医学领域都具有深远的影响。过渡金属配合物可以巧妙地协调不同的胺化，但通常需要苛刻的反应条件、贵金属催化剂或氧敏感程序。在这里，我们介绍了一种温和的镍催化 CN 交叉偶联方法，该方法使用廉价的镍源 (NiBr2·3H2O) 在室温下运行，具有耐氧性，并通过镍-胺配合物的直接照射进行。通过辐照含有胺、芳基卤化物、和催化量的 NiBr2·3H2O，在室温下使用市售的 365 nm LED，无需添加光氧化还原催化剂和作为配体和碱的额外作用的胺基质。进行了密度泛函理论计算和动力学同位素效应实验，以阐明观察到的 CN 交叉偶联反应性。
• Pd-Catalyzed Aryl Amination Mediated by Well Defined, N-Heterocyclic Carbene (NHC)–Pd Precatalysts, PEPPSI
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Mahmoud Sayah、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200701621

  日期：2008.3.7

  Pd-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Buchwald-Hartwig amination protocols mediated by Pd-PEPPSI precatalysts is described. These protocols provide access to a range of hindered and functionalized drug-like aryl amines in high yield with both electron-deficient and electron-rich aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Variations in solvent polarity, base and temperature are tolerated, enhancing

  描述了由Pd-PEPPSI预催化剂介导的Pd-N-杂环卡宾（NHC）催化的Buchwald-Hartwig胺化方案。这些方案可提供高收率的一系列受阻和功能化的药物样芳基胺，以及缺电子和富电子的芳基氯化物和杂芳基氯化物和溴化物。溶剂极性，碱和温度的变化是可以容忍的，从而增强了该协议的范围和实用性。还提供了对基础强度（pKb）要求的机械合理性。
• Solar-driven tandem photoredox nickel-catalysed cross-coupling using modified carbon nitride
  作者：Yangzhong Qin、Benjamin C. M. Martindale、Rui Sun、Adam J. Rieth、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1039/d0sc02131h

  日期：——

  Nickel-catalysed aryl amination and etherification are driven with sunlight using a surface-modified carbon nitride to extend the absorption of the photocatalyst into a wide range of the visible region. In contrast to traditional homogeneous photochemical methodologies, the lower cost and higher recyclability of the metal-free photocatalyst, along with the use of readily available sunlight, provides

  镍催化的芳基胺化和醚化反应是通过使用表面改性的氮化碳在阳光下驱动的，从而将光催化剂的吸收范围扩大到可见光区域。与传统的均相光化学方法相比，不含金属的光催化剂的低成本和较高的可回收性，以及使用容易获得的阳光，为促进镍催化的交叉偶联提供了一种有效且可持续的方法。
• Highly efficient and practical phosphoramidite–copper catalysts for amination of aryl iodides and heteroaryl bromides with alkylamines and N(H)-heterocycles
  作者：Zhanjin Zhang、Jincheng Mao、Di Zhu、Fan Wu、Huilin Chen、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.062

  日期：2006.5

  A highly efficient copper-catalyzed system using phosphoramidite as ligands was applied to N-arylation of alkylamines and N(H)-heterocycles with aryl iodides and heteroaryl bromides. The reactions were carried out in relative mild conditions and good to excellent yields were obtained.

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。
• METHODS FOR FORMING ARYL CARBON-NITROGEN BONDS USING LIGHT AND PHOTOREACTORS USEFUL FOR CONDUCTING SUCH REACTIONS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20190345122A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The disclosure relates to a method for forming aryl carbon-nitrogen bonds and to photoreactors useful in these and other light-driven reactions. The method comprises contacting an aryl halide with an amine in the presence of a Ni salt catalyst solution and an optional base, thereby forming a reaction mixture; exposing the reaction mixture to light under reaction condition sufficient to produce the aryl carbon-nitrogen bonds. In certain embodiments, the amine may be present in a molar excess to the aryl halide. In certain embodiments, the Ni salt catalyst solution includes a Ni(II) salt and a polar solvent, wherein the Ni(II) salt is dissolved in the polar solvent. In certain embodiments, the reactions conditions include holding the reaction mixture at between about room temperature and about 80° C. for between about 1 hour and about 20 hours such that at least about 50% yield is obtained.

  该披露涉及一种形成芳基碳氮键的方法，以及在这些和其他光驱动反应中有用的光反应器。该方法包括在存在Ni盐催化剂溶液和可选碱的情况下，将芳基卤化物与胺接触，从而形成反应混合物；将反应混合物暴露在充分产生芳基碳氮键的反应条件下的光下。在某些实施例中，胺可能以摩尔过量存在于芳基卤化物中。在某些实施例中，Ni盐催化剂溶液包括Ni(II)盐和极性溶剂，其中Ni(II)盐溶解在极性溶剂中。在某些实施例中，反应条件包括将反应混合物保持在室温和80°C之间，持续1小时至20小时，使得至少获得约50%的产率。