4-氨基噻吩-2-羧酸 | 89499-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-氨基噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 4-氨基-2-噻吩羧酸
• 英文名称: 4-amino-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-aminothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 89499-38-7
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• mdl: MFCD08752506
• 分子量: 143.166
• InChiKey: CQGOUQDVWSOUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C
• 沸点：
  435.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基噻吩-2-羧酸 生成 4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  GOLDFARB, YA. L.;BULGAKOVA, V. N.;FABRICHNYJ, B. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 12, 1626-1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基噻吩-2-甲酸 在 氯化亚锡 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-氨基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic penem compounds

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I) ##STR1## 其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；Z为羧基、磺酸基、五唑基或C.sub.1-4烷基磺酰氨基（--CONHSO.sub.2 C.sub.1-4烷基）；A为苯环或噻吩环；A还可以进一步被一个或两个取代基或其药用可接受的盐或体内可水解的酯所取代。其制备方法、制备过程中的中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组成物也一并提供。

  公开号：

  US05538962A1

文献信息

• [EN] MRGPRX2 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGPRX2 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：DERMIRA INC

  公开号：WO2021092240A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present disclosure is directed to use of MrgprX2 antagonists in the treatment of inflammatory disorders, e.g., inflammatory disorders of the skin. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a MrgprX2 antagonist and a pharmaceutically or orally acceptable carrier for administration.

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上或口服可接受的载体用于给药的药物组合物。
• Carbapenem antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05519015A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and the thienyl ring is optionally further substitued by one or two substituents selected from halo, cyano, C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, sulfonic acid, C.sub.1-4 alkylS(O).sub.n -- (wherein n is 0-2), C.sub.1-4 alkanoylamino, C.sub.1-4 alkanoyl(N-C.sub.1-4 alkyl)amino, carbamoyl, C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl and N-C.sub.1-4 alkanesulfonamido; or by a tetramethylene group attached to adjacent carbon atoms on the thienyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了化合物的结构式（I）##STR1##其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；噻吩环可选择性地进一步被来自卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二-C.sub.1-4烷基氨基、磺酸基、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n（其中n为0-2）、C.sub.1-4烷酰氨基、C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基、羰酰基、C.sub.1-4烷基羰胺基、二-C.sub.1-4烷基羰胺基和N-C.sub.1-4烷基磺酰胺基等一种或两种取代基所取代；或者通过连接到噻吩环上相邻碳原子的四亚甲基基团；或其药物可接受的盐或体内可水解酯。还描述了其制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Mechanism of Inactivation of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase by (<i>S</i>)-4-Amino-4,5-dihydro-2-thiophenecarboxylic Acid
  作者：Mengmeng Fu、Dejan Nikolic、Richard B. Van Breemen、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja9915551

  日期：1999.9.1

  5-dihydro-2-thiophenecarboxylic acid ((S)-6) was previously synthesized (Adams, J. L.; Chen, T. M.; Metcalf, B. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2730−2736.) as a heterocyclic mimic of the natural product gabaculine (5-amino-1,3-cyclohexadienylcarboxylic acid), a mechanism-based inactivator of γ-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT) (Rando, R. R. Biochemistry 1977, 16, 4604). Inactivation of GABA-AT by (S)-6 is

  (S)-4-氨基-4,5-二氢-2-噻吩甲酸 ((S)-6) 先前已合成 (Adams, JL; Chen, TM; Metcalf, BWJ Org. Chem. 1985, 50, 2730− 2736.) 作为天然产物加巴克林（5-氨基-1,3-环己二烯基羧酸）的杂环模拟物，一种基于机制的γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂（Rando, RR Biochemistry 1977, 16, 4604）。(S)-6 对 GABA-AT 的灭活具有时间依赖性并受底物保护。使用两种方法来证明，除了灭活外，每个灭活事件约有 0.7 当量经历转氨基作用。(S)-6 与吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 辅因子反应导致失活。通过紫外-可见光谱、电喷雾质谱和串联质谱对加合物进行分离和表征。
• Reductive acetylation of nitrocarboxylic acids of the thiophene and furan series or their esters
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、V. N. Bulgakova、B. P. Fabrichnyi

  DOI：10.1007/bf00842830

  日期：1983.12