4-氨基-2-氯苯甲酸 | 2457-76-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氯苯甲酸
• 中文别名: 2-氯-4-氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-amino-2-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-chloro-4-aminobenzoic acid；4-Amino-2-chlorbenzoesaeure；2-Chlor-4-amino-benzoesaeure
• CAS: 2457-76-3
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00007772
• 分子量: 171.583
• InChiKey: MBDUKNCPOPMRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  250°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3246 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG1575000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

4-氨基-2-氯苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-2-chlorobenzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-2-氯苯甲酸
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 2457-76-3
分子式： C7H6ClNO2
4-氨基-2-氯苯甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
4-氨基-2-氯苯甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
211°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG1575000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-氨基-2-氯苯甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氨基-2-氯苯甲酸是2-氯普鲁卡因的主要代谢物，而2-氯普鲁卡因广泛应用于产科硬膜外镇痛。其用途还包括作为医药中间体。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔注射小鼠 LD50：500毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解时释放有毒氯化物和氮氧化物烟雾

储运特性

需存放在低温、通风干燥的库房中

灭火剂

推荐使用水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-4-硝基苯甲酸	2-chloro-4-nitrobenzoic acid	99-60-5	C7H4ClNO4	201.566
  4-乙酰氨基-2-氯苯甲酸	4-Acetylamino-2-chlorobenzoic acid	38667-55-9	C9H8ClNO3	213.62
  2-氯-4-硝基苯甲醛	2-chloro-4-nitrobenzaldehyde	5568-33-2	C7H4ClNO3	185.567

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-4-肼基苯甲酸	2-chloro-4-hydrazinylbenzoic acid	700795-33-1	C7H7ClN2O2	186.598
  2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯	methyl 4-amino-2-chlorobenzoate	46004-37-9	C8H8ClNO2	185.61
  ——	4-isothiocyanato-2-chlorobenzoic acid	486415-44-5	C8H4ClNO2S	213.644
  4-氨基-2-氯苯乙酯	ethyl 4-amino-2-chlorobenzoate	16017-69-9	C9H10ClNO2	199.637
  ——	2-chloro-4-N-methylaminobenzoic acid methyl ester	204972-82-7	C9H10ClNO2	199.637
  ——	4-amino-2-chloro-benzoic acid isopropyl ester	59265-81-5	C10H12ClNO2	213.664
  ——	4-butylamino-2-chloro-benzoic acid	815198-33-5	C11H14ClNO2	227.691
  4-乙酰氨基-2-氯苯甲酸	4-Acetylamino-2-chlorobenzoic acid	38667-55-9	C9H8ClNO3	213.62
  ——	4-(octylamino)-2-chlorobenzoic acid	1344028-88-1	C15H22ClNO2	283.798
  2-氯-4-氨基苄醇	4-Amino-2-chlor-benzylalkohol	51420-25-8	C7H8ClNO	157.6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(2-chloro-4-((cyclohexylmethyl)oxy)benzyl)-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-2-氯-4-硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lead(II) nitrate 、 水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 4-氨基-2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 706

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 、 氢气 、 丙酮 在 palladium-carbon 4-氨基-2-氯苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-氨基-2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic fused heterocycle compounds, process for preparing the same and use thereof

  摘要：

  公式（1）所代表的化合物，其中X可以是CH、CH2、CHR（其中R为较低的烷基或取代的较低烷基）或CRR′（其中R和R′与上述定义的R相同）；Y可以是CH、CH2或C═O；Z可以是O、S、S=O或SO2；U可以是C或N；R1到R4可以分别是氢原子、OR、SR（其中R与上述定义的相同）、芳香环、取代的芳香环或杂环；其中至少一个R5和R8可以是OH，而剩余的R5和R8可以分别是氢原子或OH。提供了其光学异构体、共轭物或药物可接受的盐。这些化合物具有广泛的药理作用，例如优异的支气管平滑肌松弛作用，抑制气道过敏和抑制炎症细胞进入气道，此外，具有高安全性。

  公开号：

  US06602898B1

文献信息

• Design and optimization of N-acylhydrazone pyrimidine derivatives as E. coli PDHc E1 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Haifeng He、Hongying Xia、Qin Xia、Yanliang Ren、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.038

  日期：2017.10

  binding site of Escherichia coli (E. coli) pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1), a series of novel ‘open-chain’ classes of ThDP analogs A, B, and C with N-acylhydrazone moieties was designed and synthesized to explore their activities against E. coli PHDc E1 in vitro and their inhibitory activity against microbial diseases were further evaluated in vivo. As a result, A1–23 exhibited moderate

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子
• [EN] AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, ANTI-METASTATIC AGENTS AND/OR ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINOBENZOÏQUE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, AGENTS ANTI-MÉTASTATIQUES ET/OU AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：3R VALO S E C

  公开号：WO2020077459A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  There are provided compounds of formula (IF) in which R2 and R11 can represent various different possibilities. These compounds can be useful as anticancer agents as well as anti-inflammatory agents, anti-proliferative agents and/or anti-metastatic agents.

  提供的化合物的化学式为（IF），其中R2和R11可以代表各种不同的可能性。这些化合物可以作为抗癌剂、抗炎剂、抗增殖剂和/或抗转移剂而有用。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2021074251A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The invention provides compounds of the formula (1): or a salt or tautomer thereof wherein A, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. The compounds are inhibitors of Wee1 and/or PLK1 kinase and are envisaged to be useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了式（1）的化合物：或其盐或互变异构体，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物是Wee1和/或PLK1激酶的抑制剂，预计在癌症治疗中有用。
• Structure–activity relationships of pyrrole based S-nitrosoglutathione reductase inhibitors: Pyrrole regioisomers and propionic acid replacement
  作者：Xicheng Sun、Jian Qiu、Sarah A. Strong、Louis S. Green、Jan W.F. Wasley、Dorothy B. Colagiovanni、Sarah C. Mutka、Joan P. Blonder、Adam M. Stout、Jane P. Richards、Lawrence Chun、Gary J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.086

  日期：2011.6

  those in respiratory, cardiovascular, and gastrointestinal systems. The pyrrole based N6022 was recently identified as a potent, selective, reversible, and efficacious GSNOR inhibitor which is currently undergoing clinical development. We describe here the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel pyrrole based analogues of N6022 focusing on scaffold modification and propionic acid

  小号-Nitrosoglutathione还原酶（GSNOR）是醇脱氢酶家族（ADH）的成员，其调节的电平小号通过分解代谢-nitrosothiols（SNOS）小号-nitrosoglutathione（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，心血管和胃肠系统疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正在临床研究中。我们在这里描述了新型的基于吡咯的N6022类似物的合成和结构-活性关系（SAR）专注于支架改性和丙酸替代。我们使用基于结构的方法鉴定了具有吡咯区域异构体作为支架的同等效力和新颖的GSNOR抑制剂。
• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。

表征谱图