4-氨基-L-苯丙氨酸 | 943-80-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 4-氨基-L-苯基丙氨酸；L-4-氨基苯丙氨酸；H-Phe(4-NH2)-OH
• 英文名称: 4-amino-L-phenylalanine
• 英文别名: 4-aminophenylalanine；4-H₂N-L-Phe；L-4-aminophenylalanine；p-Aminophenylalanine；(2S)-3-(4-aminophenyl)-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 943-80-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00069927
• 分子量: 180.206
• InChiKey: CMUHFUGDYMFHEI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (decomp)
• 沸点：
  383.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理可轻微溶于甲醇和水
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  2-8°C条件下密封储存。

制备方法与用途

生物活性化合物4-Amino-L-phenylalanine 是一种内源性代谢产物。

人类内源性代谢物

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氨基-DL-苯丙氨酸水合物	(p-aminophenyl)alanine	2922-41-0	C9H12N2O2	180.206
  L-苯丙氨酸	L-phenylalanine	63-91-2	C9H11NO2	165.192
  4-硝基-L-苯丙氨酸	4-nitro-3-phenyl-L-alanine	949-99-5	C9H10N2O4	210.189

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯	H-Phe(4NH2)-OMe	105052-56-0	C10H14N2O2	194.233
  4-叠氮基-l-苯丙氨酸	4-azido-L-phenylalanine	33173-53-4	C9H10N4O2	206.204
  ——	m-Amino-phenylalanin	57213-16-8	C9H12N2O2	180.206
  4-硝基-L-苯丙氨酸	4-nitro-3-phenyl-L-alanine	949-99-5	C9H10N2O4	210.189
  L-4-氯苯丙氨酸	p-chlorophenylalanine	14173-39-8	C9H10ClNO2	199.637
  (2S)-2-氨基-3-[4-(二(2-羟基乙基)氨基)苯基]丙酸	4-(bis-(2-hydroxyethyl)amino)-L-phenylalanine	72143-20-5	C13H20N2O4	268.313
  ——	L-3-(4'-amino-3',5'-dibromophenyl)alanine	76912-54-4	C9H10Br2N2O2	337.999
  4-叔丁氧羰基氨基-L-苯丙氨酸	(S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]propionic acid	74578-48-6	C14H20N2O4	280.324
  ——	4-(phenylmethoxy)carbonylaminophenylalanine	47312-45-8	C17H18N2O4	314.341
  ——	L-3-(3',4',5'-tribromophenyl)alanine	76912-56-6	C9H8Br3NO2	401.88

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-L-苯丙氨酸 在 (R)-Carvone 、 盐酸 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以99%的产率得到4-(2-aminoethyl)aniline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid Conventional and Microwave-Assisted Decarboxylation of L-Histidine and Other Amino Acids via Organocatalysis with R-Carvone Under Superheated Conditions

  摘要：

  This article reports a new methodology taking advantage of superheated chemistry via either microwave or conventional heating for the facile decarboxylation of alpha amino acids using the recoverable organocatalyst, R-carvone. The decarboxylation of amino acids is an important synthetic route to biologically active amines, and traditional methods of amino acid decarboxylation are time consuming (taking up to several days in the case of L-histidine), are narrow in scope, and make use of toxic catalysts. Decarboxylations of amino acids including L-histidine occur in just minutes while replacing toxic catalysts with green catalyst, spearmint oil. Yields are comparable to or exceed previous methods and purification of product ammonium chloride salts is aided by an isomerization reaction of residual catalyst to phenolic carvacrol. The method has been shown to be effective for the decarboxylations of a range of natural, synthetic, and protected amino acids.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1100745
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-硝基-L-苯丙氨酸乙酯 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 palladium/alumina 作用下， 生成 4-氨基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  对取代苯丙氨酸衍生物的部分不对称合成

  摘要：

  描述了α-苯甲酰基氨基-对硝基肉桂酸的乙酯，薄荷基和冰片酯的代表及其还原为相应的χ-苯甲酰基氨基-对氨基肉桂酸的酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400108
• 作为试剂：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 4-硝基-L-苯丙氨酸 、 氢气 在 钯 钯 、 4-氨基-L-苯丙氨酸 、 甲醇 作用下， 以 钠 为溶剂， 生成 4-氨基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process Of Making Optically Pure Melphalan

  摘要：

  这项发明提供了一种制备公式为4-(双-(2-羟乙基)氨基)-L-苯丙氨酸的方法，通过对芳香族氨基进行区域选择性的羟乙基化，而不是甘氨酸氨基。

  公开号：

  US20090240074A1

文献信息

• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE ET DE MALADIES ASSOCIEES
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005123686A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。