4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐 | 121561-15-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 4-氨基吲哚-6-甲酸甲酯；4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯
• 英文名称: 4-amino-6-methoxycarbonylindole
• 英文别名: methyl 4-amino-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 121561-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00461176
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DJZJHJRWIVNSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  429.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,3-二溴丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 4-(8-chloro-11-(3-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)propyl)-1-oxo-7-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indol-2(3H)-yl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLES MCL-1 SUBSTITUÉS

  摘要：

  本公开提供了抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白活性的化合物。本公开还提供了用于治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所特征的疾病和病况（例如癌症）的药物组合物以及使用化合物的方法。

  公开号：

  WO2017152076A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-3,5-dinitrobenzenecarboxylate 在 钯 二氯甲烷 、 水 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 7.4 g if the title compound的产率得到4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N,N′-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种式子如下的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如下。这些化合物具有作为β-分泌酶抑制剂的活性，因此在治疗多种疾病，如阿尔茨海默病方面有用。

  公开号：

  US07176242B2

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE HYDROXYETHYLAMINE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005058915A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity of formula (I), processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease. Formula (I) wherein, inter alia, A-B represents -NR5-SO2- or -NR5-CO-; R5 represents hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, C3-10 cycloalkyl, -C0-6 alkylaryl, -C0-6 alkyl-heteroaryl, -C0-6 alkyl-heterocyclyl, -C3-10 cycloalkyl-aryl or -C3-10 cycloalkyl-heteroaryl; -W- represents -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -C(H)=C(H)- or -CH2-C(H)=C(H)-; X-Y-Z represents -C=CR8-NR9-;

  该发明涉及具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积增高所特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。公式（I）中，A-B代表-NR5-SO2-或-NR5-CO-；R5代表氢，C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C3-10环烷基，-C0-6烷基芳基，-C0-6烷基-杂芳基，-C0-6烷基-杂环烷基，-C3-10环烷基-芳基或-C3-10环烷基-杂芳基；-W-代表-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-C(H)=C(H)-或-CH2-C(H)=C(H)-；X-Y-Z代表-C=CR8-NR9-；
• 4-Aminoindoles as 1,4-bisnucleophiles for diversity-oriented synthesis of tricyclic indoles bearing 3,4-fused seven-membered rings
  作者：Shaomin Chen、Palanisamy Ravichandiran、Ahmed El-Harairy、Yves Queneau、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c9ob01045a

  日期：——

  A straightforward access to tricyclic indoles bearing 3,4-fused seven-membered rings has been established by using 4-aminoindoles as 1,4-bisnucleophiles in three-component reactions. 1H-Azepino[4,3,2-cd]indoles, 4,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indoles and 1,3,4,6-tetrahydro-5H-azepino[4,3,2-cd]indol-5-ones could thus be synthesized in one pot in moderate to good yields. Beyond opening access to 3,4-fused

  通过在三组分反应中使用4-氨基吲哚作为1,4-双亲核试剂，已经可以直接获得带有3,4-稠合七元环的三环吲哚。1H-Azepino [4,3,2-cd]吲哚，4,6-二氢-1H-azepino [4,3,2-cd]吲哚和1,3,4,6-四氢-5H-azepino [4，因此，可以在一锅中以中等至良好的产率合成3，2-cd]吲哚-5-酮。除了开放获取3,4-稠合的三环吲哚之外，使用易于获得的4-氨基吲哚作为C，N-1,4-双亲核试剂还提供了一个新的平台，可用于面向多样性的合成策略，充分展示了其优势最大限度地提高分子复杂性和反应多样性。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。